2-(N-methylpyrrolyl)zinc chloride | 87416-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(N-methylpyrrolyl)zinc chloride
• CAS: 87416-69-1
• 化学式: C₅H₆ClNZn
• 分子量: 180.952
• InChiKey: NUCVBTUJJOUUCV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-methylpyrrolyl)zinc chloride 在 四(三苯基膦)钯 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 6-(1-Methylpyrrol-2-yl)9-(β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Cytostatic 6-Arylpurine Nucleosides III. Synthesis and Structure-Activity Relationship Study in Cytostatic Activity of 6-Aryl-, 6-Hetaryl- and 6-Benzylpurine Ribonucleosides

  摘要：

  一系列十五种6-芳基、6-杂芳基和6-苄基嘌呤核苷已通过Pd催化的交叉偶联反应制备，该反应是以6-氯-9-(2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-核糖呋喃基)-嘌呤与芳基硼酸、杂芳基锌卤化物、杂芳基锡烷或苄基锌卤化物反应后进行去保护。结构活性关系研究表明，除了6-(4-取代苯基)嘌呤核苷外，一些6-杂芳基和6-苄基嘌呤核苷也具有相当的抗细胞增殖活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20010483
• 作为试剂：
  描述：

  3-溴吡啶 在 1,4-双(二苯基膦丁烷)二氯化钯 2-(N-methylpyrrolyl)zinc chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以66%的产率得到二烯烟碱
  参考文献：
  名称：

  钯-膦配合物催化1-甲基-2-吡咯基溴化镁和-氯化锌与有机卤化物的交叉偶联反应

  摘要：

  由1-甲基-2-吡咯基锂分别与MgBr 2和ZnCl 2制备的1-甲基-2-吡咯基溴化镁和-氯化锌与芳基和杂芳族卤化物反应，制得相应的2-取代的吡咯在钯-膦配合物作为催化剂的存在下，具有良好至优异的产率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92491-8

文献信息

• Synthesis and Monoamine Oxidase B Catalyzed Oxidation of C-4 Heteroaromatic Substituted 1,2,3,6-Tetrahydropyridine Derivatives
  作者：Sandeep K. Nimkar、Andrea H. Anderson、John M. Rimoldi、Matthew Stanton、Kay P. Castagnoli、Stéphane Mabic、Y.-X. Wang、Neal Castagnoli

  DOI：10.1021/tx960063o

  日期：1996.1.1

  been proposed to proceed via a polar pathway, an initial single-electron transfer pathway and an initial hydrogen atom transfer pathway. Results from previous studies on selected N-cyclopropyl-4-substituted-1,2,3,6-tetrahydropyridine derivatives have led us to consider a mechanism for these cyclic tertiary allylamines which may not necessarily involve the aminyl radical cation as required by an initial

  已经提出胺的单胺氧化酶B（MAO-B）催化的氧化通过极性途径，初始的单电子转移途径和初始的氢原子转移途径进行。以前对选定的N-环丙基-4-取代的1,2,3,6-四氢吡啶衍生物的研究结果使我们考虑了这些环状叔烯丙胺的机理，这种机理不一定像最初所要求的那样涉及胺基自由基阳离子。单电子转移步骤。本文进行了总结性研究，以进一步探索确定MAO-B底物和/或各种1,4-二取代四氢吡啶衍生物的灭活剂性质的结构特征。我们在这里报告了我们对1-甲基-和1-环丙基-1,2,3的合成和MAO-B催化氧化的研究结果，在C-4带有多个杂芳族基团的6-四氢吡啶衍生物。所有的N-环丙基四氢吡啶类似物都是MAO-B的时间和浓度依赖性抑制剂，而所有的N-甲基四氢吡啶类似物和N-环丙基-4-（1-甲基-2-吡啶基）四氢吡啶类似物都是底物。底物性能（Kcat / KM）覆盖范围为6至1800 min-1 mM-1，而可得到Kinact
• Synthesis and reactivity of metal carbene complexes with heterobiaryl spacer substituents
  作者：Simon Lotz、Chantelle Crause、Andrew J. Olivier、David C. Liles、Helmar Görls、Marilé Landman、Daniela I. Bezuidenhout

  DOI：10.1039/b811762d

  日期：——

  with alkoxy substituents incorporating a ring-opened tetrahydrofuran moiety. X-Ray crystallographic structure determinations were performed on [W(CO)5C(OMe)(thienylfuran)}] (14), [W(CO)5C(OMe)(N-methylthienylpyrrole)}] (20) and [W(CO)5}2µ-C(OEt)(N,N′-dimethylbipyrrolylC(OEt)}] (12) to assess the role of the heterobiaryl substituent on the structural features of the carbene ligand in the complexes.

  单核和双核菲舍尔 卡宾配合物，[M（CO）5 C（OR）Ar-ArX}]，X = H，C（OR）M'（CO）5 }；M，M'＝ W或Cr；R = Me，Et或（CH 2）4 OMe；氩=噻吩， N-甲基吡咯或合成呋喃单元1-20。为此目的，单，双或逐步锂化的联噻吩N，N'-二甲基联吡咯， 噻吩呋喃 和 N-甲基（噻吩基）吡咯使它们与铬和六羰基钨前体反应。在2和9位上的双链化N-甲基（噻吩基）吡咯 无法实现。 烷基化 酰基金属化物与 四氟硼酸三乙基氧鎓 或者 三氟甲磺酸甲酯 在THF中的溶液不仅提供了预期的卡宾配合物 乙氧基 或者 甲氧基 取代基，但在 联噻吩 和 三氟甲磺酸甲酯，具有结合有开环四氢呋喃部分的烷氧基取代基的卡宾络合物。X射线晶体结构的测定是在[W（CO）5 C（OMe）（噻吩基呋喃）}]（14），[W（CO）5 C（OMe）（N-甲基噻吩并吡咯）}]（20）上进行的和[W（CO）5
• Stereoselective Synthesis of 1-Indanylidene Substituted Heteroaromatic Derivatives via Pd-catalyzed Tandem Insertion and Cross Coupling Reactions
  作者：Fen-Tair Luo、Ren-Tzong Wang

  DOI：10.3987/com-90-5459

  日期：——
• Takahashi, Kazuko; Gunji, Atsushi, Heterocycles, 1996, vol. 43, # 5, p. 941 - 944
  作者：Takahashi, Kazuko、Gunji, Atsushi

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Synthesis of (Z)-2,3-Dihydro-3-(arylmethylene)benzofurans via the Palladium Catalyzed Insertion and Cross Coupling Reaction of 1-Iodo-2-(2-propynyloxy)benzene and Arylzinc Chloride
  作者：Fen-Tair Luo、Ren-Tzong Wang

  DOI：10.3987/com-90-5572

  日期：——

  The title compound was prepared in fair to good yields from 1-iodo-2-(2-propynyloxy)benzene and arylzinc chloride via tandem insertion and cross coupling reaction catalyzed by pertinent palladium catalyst, such as palladium acetate and triphenylphosphine.