(3-(tert-butyl)bicyclo[1.1.1]pentan-1-yl)magnesium chloride | 245507-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: (3-(tert-butyl)bicyclo[1.1.1]pentan-1-yl)magnesium chloride
• CAS: 245507-96-4
• 化学式: C₉H₁₅ClMg
• 分子量: 182.976
• InChiKey: NFWRVMUMWBSKHD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间溴苯甲醚 、 (3-(tert-butyl)bicyclo[1.1.1]pentan-1-yl)magnesium chloride 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到(3-tert-butylbicyclo[1.1.1]pent-1-yl)-3-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Rehm, J. D. Daniel; Ziemer, Burghard; Szeimies, Guenter, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 9, p. 2079 - 2085

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基氯化镁 、 [1.1.1]螺桨烷 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3-(tert-butyl)bicyclo[1.1.1]pentan-1-yl)magnesium chloride
  参考文献：
  名称：

  Rehm, J. D. Daniel; Ziemer, Burghard; Szeimies, Guenter, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 9, p. 2079 - 2085

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Cross-Coupling between Alkyl (Pseudo)halides and Bicyclopentyl Grignard Reagents
  作者：Claire Andersen、Vincent Ferey、Marc Daumas、Patrick Bernardelli、Amandine Guérinot、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02115

  日期：2020.8.7

  The development of a copper-catalyzed cross-coupling between primary and secondary (pseudo)halides and bicyclopentyl Grignard reagents is reported. Highly strained bicyclopentanes can be cross-coupled with a large panel of primary alkyl mesylates and secondary alkyl iodides. The catalytic system is simple and cheap, and the reaction is general and chemoselective.

  据报道，伯和仲（伪）卤化物与双环戊基格氏试剂之间存在铜催化的交叉偶联。高度应变的双环戊烷可与一大批伯烷基甲磺酸酯和仲烷基碘化物交联。该催化体系简单且便宜，并且反应是一般的和化学选择性的。
• A General Method to Access Sterically Encumbered Geminal Bis(boronates) via Formal Umpolung Transformation of Terminal Diboron Compounds
  作者：Peng‐Fei Ning、Yi Wei、Xin‐Yi Chen、Yi‐Fei Yang、Feng‐Chen Gao、Kai Hong

  DOI：10.1002/anie.202315232

  日期：2024.1.22

  method for accessing sterically encumbered geminal bis(boronates) was developed based on a formal umpolung strategy. The polarity inversion of the readily available 1,1-diborylalkanes allows their corresponding α-halogenated derivatives to undergo a formal substitution with a wide variety of nucleophiles to form C−C, C−O, C−S, and C−N bonds, featuring excellent tolerance to steric hindrance and functional

  基于正式的umpolung策略，开发了一种获取空间阻碍的偕双（硼酸盐）的通用方法。容易获得的 1,1-二硼基烷烃的极性反转允许其相应的 α-卤化衍生物与各种亲核试剂进行形式取代，形成 C−C、C−O、C−S 和 CN−N 键，具有对空间位阻和官能团的优异耐受性。