5,13-di-tert-butyl-8-bromomethyl-16-methoxy[2.2]metacyclophane | 86488-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,13-di-tert-butyl-8-bromomethyl-16-methoxy[2.2]metacyclophane
• 英文别名: 15-(Bromomethyl)-6,13-ditert-butyl-16-methoxytricyclo[9.3.1.14,8]hexadeca-1(14),4,6,8(16),11(15),12-hexaene
• CAS: 86488-69-9
• 化学式: C₂₆H₃₅BrO
• 分子量: 443.467
• InChiKey: YCRSPMCNIQZTJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,13-di-tert-butyl-8-bromomethyl-16-methoxy[2.2]metacyclophane 在 邻甲苯基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以43%的产率得到8,8'-(ethane-1,2-diyl)bis(5,13-di-tert-butyl-16-methoxy[2.2]metacyclophane)
  参考文献：
  名称：

  8-(tolylmethyl)[2.2]metacyclophanes和8,8'-(ethane-1,2-diyl)bis(16-methoxy[2.2]metacyclophane)的合成和结构

  摘要：

  使用 8-溴甲基的交叉偶联反应方便地制备 8-（甲苯基甲基）[2.2] 间环烷和 8,8'-（乙烷-1,2-二基）双（16-甲氧基 [2.2] 间环烷）描述了 [2.2] 具有甲苯基溴化镁的metacyclophanes。还讨论了这些新型 [2.2] metacyclophanes 在溶液中的结构。

  DOI：

  10.3184/030823409x12508764525015
• 作为产物：
  描述：

  5,13-Di-tert-butyl-8-methyl-16-methoxy<2.2>metacyclophane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到5,13-di-tert-butyl-8-bromomethyl-16-methoxy[2.2]metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  中型环芳烃 — 第 85 部分：8-（溴甲基）[2.2] 间环芳烃的苄基化。[2.2]metacyclophane苄基阳离子的空间电子相互作用

  摘要：

  描述了 TiCl4 介导的苯与 8-(溴甲基)[2.2]metacyclophanes 的 Friedel-Crafts 苄基化反应，得到 8-benzyl[2.2]metacyclophanes。通过空间的替代效应对...的速率的影响

  DOI：

  10.1139/v10-003

文献信息

• Hydrolysis of 8-bromomethyl(2.2)metacyclophanes in 50% aqueous acetone solution.
  作者：Masashi Tashiro、Takashi Arimura、Takehiko Yamato

  DOI：10.1248/cpb.31.370

  日期：——

  The hydrolysis rate of 8-bromomethyl [2.2] metacyclophanes (1a-1d) was measured in 50% aqueous acetone solution at 25°C.

  在 25°C 的 50% 丙酮水溶液中测量了 8-溴甲基 [2.2] 偏环烷（1a-1d）的水解率。
• Tanaka, Kan; Miyazawa, Akira; Hiate, Ai, Journal of Chemical Research, 2005, # 8, p. 495 - 497
  作者：Tanaka, Kan、Miyazawa, Akira、Hiate, Ai、Tashiro, Masashi、Saisyo, Tatsunori、Okabe, Ryo、Kohno, Kazufumi、Yamato, Takehiko

  DOI：——

  日期：——
• Medium-sized cyclophanes — Part 85: Benzylation by 8-(bromomethyl)[2.2]metacyclophanes. Through-space electronic interactions of [2.2]metacyclophane benzyl cations
  作者：Tomoe Shimizu、Kan Tanaka、Arjun Paudel、Takehiko Yamato

  DOI：10.1139/v10-003

  日期：2010.5

  TiCl4-mediated Friedel–Crafts benzylation of benzene with 8-(bromomethyl)[2.2]metacyclophanes to afford 8-benzyl[2.2]metacyclophanes is described. Substituent effect through space on the rate of th...

  描述了 TiCl4 介导的苯与 8-(溴甲基)[2.2]metacyclophanes 的 Friedel-Crafts 苄基化反应，得到 8-benzyl[2.2]metacyclophanes。通过空间的替代效应对...的速率的影响
• Synthesis and structures of 8-(tolylmethyl)[2.2]metacyclophanes and 8,8′-(ethane-1,2-diyl)bis(16-methoxy[2.2]metacyclophane)
  作者：Tomoe Shimizu、Kan Tanaka、Arjun Paudel、Takehiko Yamato

  DOI：10.3184/030823409x12508764525015

  日期：2009.9

  A convenient preparation of 8-(tolylmethyl)[2.2]metacyclophanes and 8,8′-(ethane-1,2-diyl)bis(16-methoxy[2.2]meta-cyclophane) using a cross-coupling reaction of 8-bromomethyl[2.2]metacyclophanes with tolylmagnesium bromides is described. The structures of these novel [2.2]metacyclophanes in solution are also discussed.

  使用 8-溴甲基的交叉偶联反应方便地制备 8-（甲苯基甲基）[2.2] 间环烷和 8,8'-（乙烷-1,2-二基）双（16-甲氧基 [2.2] 间环烷）描述了 [2.2] 具有甲苯基溴化镁的metacyclophanes。还讨论了这些新型 [2.2] metacyclophanes 在溶液中的结构。