(4R,5S)-ethyl 5-phenyl-2-thioxo-1-tosylimidazolidine-4-carboxylate | 1184294-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-ethyl 5-phenyl-2-thioxo-1-tosylimidazolidine-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl (4R,5S)-5-phenyl-2-thioxo-1-tosylimidazolidine-4-carboxylate
• CAS: 1184294-31-2
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₄S₂
• 分子量: 404.511
• InChiKey: CRCOPRLSKVMSMD-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-((4R,5S)-5-phenyl-2-thioxo-1-tosylimidazolidine-4-carbonyl)oxazolidin-2-one 、 乙醇 在 甲基碘化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4R,5S)-ethyl 5-phenyl-2-thioxo-1-tosylimidazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α,β-二氨基酸衍生物的催化对映选择性合成

  摘要：

  报道了α-异硫氰酸亚胺与磺酰基亚胺的高度对映选择性和非对映选择性有机催化曼尼希加成。使用低至 0.25 mol% 的催化剂负载量，可以以极好的收率获得对映异构体富集的 Syn-α,β-二氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja9034494

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Protected α,β-Diamino Acids
  作者：Zugui Shi、Peiyuan Yu、Pei Juan Chua、Guofu Zhong

  DOI：10.1002/adsc.200900580

  日期：2009.11

  In the presence of the readily available quinine-derived catalyst 4d, highly diastereo- and enantioselective Mannich reactions of tosyl-protected imines and α-isothiocyanato imides proceeded to afford the protected α,β-diamino acids, useful building blocks for natural products and biologically active compounds, in good to excellent yields.

  在容易获得的奎宁衍生的催化剂4d的存在下，甲苯磺酰基保护的亚胺和α-异硫氰酸根酰亚胺的高度非对映和对映选择性曼尼希反应可提供受保护的α，β-二氨基酸，天然产物和生物学上有用的结构单元活性化合物，收率好至极好。