6-[2-[1-(3-Hydroxypropyl)-3,3-dimethylindol-2-ylidene]ethylidene]-4-nitrocyclohexa-2,4-dien-1-one | 1350430-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-[2-[1-(3-Hydroxypropyl)-3,3-dimethylindol-2-ylidene]ethylidene]-4-nitrocyclohexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 1350430-82-8
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₄
• 分子量: 366.417
• InChiKey: PSIYOWMCNBCIHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[2-[1-(3-Hydroxypropyl)-3,3-dimethylindol-2-ylidene]ethylidene]-4-nitrocyclohexa-2,4-dien-1-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Switchable polarity solvent (SPS) systems: probing solvatoswitching with a spiropyran (SP)–merocyanine (MC) photoswitch

  摘要：

  1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）和醇（如1-丙醇）的可切换极性溶剂（SPS）在CO2的作用下可逆地切换为更高极性的离子液体[DBUH+][RCO3→]。在研究SPS用于控制螺吡喃（SP）-MC分子光开关中亚甲基蓝（MC）形式的寿命时，发现了一种具有独特性质的长寿命物质。在DBU存在的情况下，SP在1-丙醇（PrOH）中的照射会产生一种新物质（最大吸收峰=420 nm）。当CO2产生[DBUH+][PrOCOO→]时，该物质会转化为MC。据推测，1,2和1,4烷氧基加成产物的混合物是由于对MC的共轭二烯系统的亲核攻击而形成的，其中烷氧基的形成是由于高碱性DBU和醇的平衡作用而产生的。这些加合物在CO2或酸的添加下会恢复为MC。通过贝内西-希尔德布兰德分析法，可以确定涉及DBU的烷氧基加成形成的总平衡常数。

  DOI：

  10.1039/c3ob41204k
• 作为产物：
  描述：

  3-[(2R)-3',3'-dimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2'-indole]-1'-yl]propan-1-ol 生成 6-[2-[1-(3-Hydroxypropyl)-3,3-dimethylindol-2-ylidene]ethylidene]-4-nitrocyclohexa-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Switchable polarity solvent (SPS) systems: probing solvatoswitching with a spiropyran (SP)–merocyanine (MC) photoswitch

  摘要：

  1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）和醇（如1-丙醇）的可切换极性溶剂（SPS）在CO2的作用下可逆地切换为更高极性的离子液体[DBUH+][RCO3→]。在研究SPS用于控制螺吡喃（SP）-MC分子光开关中亚甲基蓝（MC）形式的寿命时，发现了一种具有独特性质的长寿命物质。在DBU存在的情况下，SP在1-丙醇（PrOH）中的照射会产生一种新物质（最大吸收峰=420 nm）。当CO2产生[DBUH+][PrOCOO→]时，该物质会转化为MC。据推测，1,2和1,4烷氧基加成产物的混合物是由于对MC的共轭二烯系统的亲核攻击而形成的，其中烷氧基的形成是由于高碱性DBU和醇的平衡作用而产生的。这些加合物在CO2或酸的添加下会恢复为MC。通过贝内西-希尔德布兰德分析法，可以确定涉及DBU的烷氧基加成形成的总平衡常数。

  DOI：

  10.1039/c3ob41204k

文献信息

• CO₂ Triggering and Controlling Orthogonally Multiresponsive Photochromic Systems
  作者：Tamim A. Darwish、Richard A. Evans、Michael James、Nino Malic、Gerry Triani、Tracey L. Hanley

  DOI：10.1021/ja1013322

  日期：2010.8.11

  We report a new generic method of reversibly controlling the photochromism of spiropyrans. It was found that the photochromic effect of spiropyrans can be reversibly switched on and off by addition and removal of carbon dioxide (CO2) to spiropyran in alcohol solutions containing an amidine (i.e., DBU) that acts as a CO2 sensitizer. Spiropyrans are not photochromic in the presence of DBU but photochromic when CO2 is subsequently added to the solution. The CO2 is readily removed by inert gas bubbling, thus allowing facile activation and deactivation of the photochromic effect. Carbon dioxide, without the presence of the sensitizing amidine, had no effect on photochromism of the spiropyrans. Other photochromic dyes classes such as spirooxazines and chromenes are not affected by this CO2/DBU stimulus. As a result, orthogonal activation of mixtures of spirooxazines and spiropyrans was achieved to provide four color states (clear, yellow, green, and blue) by varying the combinations of the stimuli of UV, visible light, CO2, and CO2 depleted. This finding now permits the many applications using spiropyrans to be CO2 responsive.