3-azidopropyl 2,3-di-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1-> 4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 499115-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-azidopropyl 2,3-di-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1-> 4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 499115-19-4
• 化学式: C₂₅H₃₇N₃O₁₆
• 分子量: 635.579
• InChiKey: NADCNZZWMMKSPC-RGOVMONESA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azidopropyl 2,3-di-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1-> 4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-aminopropyl (5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2-> 6)-β-D-galactopyranosyl-(1-> 4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  CD22结合三糖的多价展示的合成。

  摘要：

  B细胞表面糖蛋白CD22与其生理配体的结合涉及多价相互作用。由于CD22可以影响B细胞抗原受体（BCR）信号传导，因此使CD22成簇的多价配体可能会影响B细胞反应。在这里，我们报告使用开环易位聚合（ROMP）的CD22结合三糖，Neu5Acalpha2,6Galbeta1,4Glc的荧光团标记的多价展示的有效合成。我们的合成策略涉及通过ROMP用三糖的氨丙基糖苷修饰N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）酯取代的聚合物。联轴器的共轭效率高；当相对于NHS酯基使用0.3当量的三糖衍生物时，结合到主链上的三糖配体的摩尔分数（chi）为0.3。荧光素标记的多价配体结合到表达CD22的细胞上。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00270-7
• 作为产物：
  描述：

  3-azidopropyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl-(1-> 4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-azidopropyl 2,3-di-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1-> 4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  CD22结合三糖的多价展示的合成。

  摘要：

  B细胞表面糖蛋白CD22与其生理配体的结合涉及多价相互作用。由于CD22可以影响B细胞抗原受体（BCR）信号传导，因此使CD22成簇的多价配体可能会影响B细胞反应。在这里，我们报告使用开环易位聚合（ROMP）的CD22结合三糖，Neu5Acalpha2,6Galbeta1,4Glc的荧光团标记的多价展示的有效合成。我们的合成策略涉及通过ROMP用三糖的氨丙基糖苷修饰N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）酯取代的聚合物。联轴器的共轭效率高；当相对于NHS酯基使用0.3当量的三糖衍生物时，结合到主链上的三糖配体的摩尔分数（chi）为0.3。荧光素标记的多价配体结合到表达CD22的细胞上。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00270-7