5-(1-phenylethyl)pyrimidine | 1305318-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(1-phenylethyl)pyrimidine
• 英文别名: 5-(1-Phenylethyl)pyrimidine
• CAS: 1305318-33-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• 分子量: 184.241
• InChiKey: RSHIYNVYTKSOPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (9CI)-5-乙烯嘧啶 、 苯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以86%的产率得到5-(1-phenylethyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  涉及乙烯基取代的嘧啶、喹喔啉和喹唑啉的超强酸促进添加：与电荷分布相关的机制

  摘要：

  已经研究了乙烯基取代的 N-杂环的超酸促进反应。双质子化嘧啶、喹喔啉和喹唑啉表现出不寻常的区域电子效应，可控制所观察到的加成反应类型。根据乙烯基取代基的环位置，发生共轭加成或马尔可夫尼科夫加成。添加方式已被证明与 NBO 计算的费用相关。

  DOI：

  10.1021/ja202557z

文献信息

• Superacid-Promoted Additions Involving Vinyl-Substituted Pyrimidines, Quinoxalines, and Quinazolines: Mechanisms Correlated to Charge Distributions
  作者：Yiliang Zhang、Matthew R. Sheets、Erum K. Raja、Kenneth N. Boblak、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1021/ja202557z

  日期：2011.6.8

  quinoxalines, and quinazolines exhibit an unusual regioelectronic effect that controls the type of addition reaction observed. Depending on the ring position of the vinyl substituent, either conjugate addition or Markovnikov addition occurs. The mode of addition has been shown to correlate well to NBO calculated charges.

  已经研究了乙烯基取代的 N-杂环的超酸促进反应。双质子化嘧啶、喹喔啉和喹唑啉表现出不寻常的区域电子效应，可控制所观察到的加成反应类型。根据乙烯基取代基的环位置，发生共轭加成或马尔可夫尼科夫加成。添加方式已被证明与 NBO 计算的费用相关。