2-(5-iodothiophen-2-yl)acetonitrile | 89487-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(5-iodothiophen-2-yl)acetonitrile
• 英文别名: (5-iodo-thiophen-2-yl)-acetonitrile；2-Cyanomethyl-5-jod-thiophen；5-Iodo-2-thiopheneacetonitrile
• CAS: 89487-92-3
• 化学式: C₆H₄INS
• 分子量: 249.075
• InChiKey: CIMASCDZHXTJGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-iodothiophen-2-yl)acetonitrile 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 碘 、 potassium carbonate 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-[5-(5-{5-[(1E)-2-(2,5-dihexyloxyphenyl)-1-cyanovinyl](2-thienyl)}(2-thienyl))(2-thienyl)](2Z)-3-(2,5-dihexyloxyphenyl)prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Xue, Cuihua; Luo, Fen-Tair, Heterocycles, 2002, vol. 57, # 10, p. 1935 - 1946

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙腈 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到2-(5-iodothiophen-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  噻吩衍生物的清洁高效碘化

  摘要：

  摘要 噻吩衍生物的碘化是通过简单，快速和有效的方法实现的。噻吩和2-或3-取代或3,4-二取代的噻吩在乙醇中用4-甲苯磺酸活化的N-碘琥珀酰亚胺（NIS）进行碘化，得到纯碘化产物，无需进一步纯化。 噻吩衍生物的碘化是通过简单，快速和有效的方法实现的。噻吩和2-或3-取代或3,4-二取代的噻吩在乙醇中用4-甲苯磺酸活化的N-碘琥珀酰亚胺（NIS）进行碘化，得到纯碘化产物，无需进一步纯化。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560480

文献信息

• Cascade iodination–fluorination synthesis of 2-fluorothiophene and 5-fluoro-2-thienyliodonium salts
  作者：Petro P. Onys’ko、Tetyana V. Kim、Olena I. Kiseleva、Yuliya V. Rassukana、Andrei A. Gakh

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.02.001

  日期：2009.5

  synthesis of fluorine-containing 2-thienyliodonium salts was accomplished using cascade iodination–fluorination. According to this methodology, thiophene is first converted to bis(2-thienyl)iodonium hexafluorophosphate using an electrophilic iodination reaction. Upon heating with potassium fluoride, this salt undergoes regioselective fluorination producing 2-fluorothiophene. 2-Fluorothiophene is then

  含氟的2-噻吩基碘鎓盐的第一个合成是使用级联碘化-氟化来完成的。根据该方法，首先使用亲电子碘化反应将噻吩转化为六氟磷酸双（2-噻吩基）碘鎓。与氟化钾一起加热后，该盐进行区域选择性氟化，生成2-氟噻吩。然后将2-氟噻吩再次碘化，得到氟噻吩碘鎓盐。
• [EN] HERBICIDAL THIENYLALKYNES<br/>[FR] NOUVEAUX HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2004002981A3

  公开（公告）日：2007-12-21
• [EN] NOVEL HERBICIDES<br/>[FR] NOUVEAUX HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2004002981A2

  公开（公告）日：2004-01-08

  Compounds of formula (I), wherein the substituents R1, R2, R3 and R4 and the suffixes n and m are as defined in claim 1, and also the agrochemically acceptable salts and all stereoisomers and tautomers of such compounds, are suitable for use as herbicides.

表征谱图