2-((S)-2-benzyloxycarbonylamino-propionylamino)-2-methyl-propionic acid methyl ester | 105590-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((S)-2-benzyloxycarbonylamino-propionylamino)-2-methyl-propionic acid methyl ester
• 英文别名: Z-D-Ala-Aib-OMe
• CAS: 105590-87-2
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₅
• 分子量: 322.361
• InChiKey: YPVMBEKPUHGPEB-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((S)-2-benzyloxycarbonylamino-propionylamino)-2-methyl-propionic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 methyl N-phenylmethoxycarbonyl-D-alanyl-2-methylalanyl-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  Shaw, I. M.; Taylor, A., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 164 - 173

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-2-methylpropionic acid methyl ester 、 N-benzyloxycarbonyl-D-alanine 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2-((S)-2-benzyloxycarbonylamino-propionylamino)-2-methyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Shaw, I. M.; Taylor, A., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 164 - 173

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PS-IIDQ: a supported coupling reagent for efficient and general amide bond formation
  作者：Eric Valeur、Mark Bradley

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.019

  日期：2007.9

  Polystyrene-IIDQ, a polymer-supported coupling reagent, was synthesized in three steps from Merrifield resin in 86% overall conversion. This reagent efficiently coupled carboxylic acids to amines in good yields and high purities, required no pre-activation step, and was tolerant of the order of reagent addition. PS-IIDQ was observed to be more efficient than polymer-supported carbodiimides (PS-EDC and

  由Merrifield树脂分三步合成了聚合物支撑的偶联剂聚苯乙烯-IIDQ，总转化率为86％。该试剂以高收率和高纯度将羧酸有效地偶联到胺上，不需要预活化步骤，并且可以耐受试剂添加的顺序。观察到PS-IIDQ比聚合物负载的碳二亚胺（PS-EDC和PS-DCC）更有效，并且在一般的酰胺键形成（包括苯胺和受阻底物偶联）方面，其收率高于HATU。用五种羧酸和九种胺（包括苯胺和仲胺）进行评估时，PS-IIDQ的平均分离收率为73％。
• Design, Synthesis, and Application of Enantioselective Coupling Reagent with a Traceless Chiral Auxiliary
  作者：Beata Kolesinska、Zbigniew J. Kaminski

  DOI：10.1021/ol802691x

  日期：2009.2.5

  Stable chiral N-triazinylbrucinium tetrafluoroborate enantioselectively activates racemic carboxylic acids yielding enantiomerically enriched amides, esters, and dipeptides with er from 8:92 to 0.5:99.5. Due to the departure of a chiral auxiliary after the activation of the carboxylic function, all of the subsequent stages of the coupling reaction proceed without any perturbation caused by a chirality discriminator (traceless). Therefore, the advantageous coupling conditions, configuration, and enantiomeric purity of the final product are entirely predictable from the model experiment.