2-[(E)-3-methoxyprop-1-en-1-yl]pyrimidine | 1375070-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-[(E)-3-methoxyprop-1-en-1-yl]pyrimidine
• 英文别名: 2-[(E)-3-methoxyprop-1-enyl]pyrimidine
• CAS: 1375070-73-7
• 化学式: C₈H₁₀N₂O
• 分子量: 150.18
• InChiKey: SMPXDGSBDSTXDC-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-1-茚酮 、 2-[(E)-3-methoxyprop-1-en-1-yl]pyrimidine 在 (R,Rp)-1-(2-(diphenylphosphano)ferrocenyl)-1-(2-diphenylphosphanophenyl)-N,N-dimethylmethanamine 、 copper(II) acetate monohydrate 、 苯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.75h， 以74%的产率得到(R)-5-fluoro-1-[(R)-3-methoxy-1-pyrimidin-2-yl-propyl]indan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Copper-Catalyzed Reductive Coupling of Alkenylazaarenes with Ketones

  摘要：

  Catalytic enantioselective methods for the preparation of chiral azaarene-containing compounds are of high value. By combining the utility of copper hydride catalysis with the ability of C=N-containing azaarenes to activate adjacent alkenes toward nucleophilic additions, the enantioselective reductive coupling of alkenylazaarenes with ketones has been developed. The process is tolerant of a wide variety of azaarenes and ketones, and provides aromatic heterocycles bearing tertiary-alcohol-containing side chains with high levels of diastereo- and enantioselection.

  DOI：

  10.1021/ja3036916
• 作为产物：
  描述：

  2-溴嘧啶 、 反-3-甲氧基-1-丙烯基硼酸频哪醇酯 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到2-[(E)-3-methoxyprop-1-en-1-yl]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Copper-Catalyzed Reductive Coupling of Alkenylazaarenes with Ketones

  摘要：

  Catalytic enantioselective methods for the preparation of chiral azaarene-containing compounds are of high value. By combining the utility of copper hydride catalysis with the ability of C=N-containing azaarenes to activate adjacent alkenes toward nucleophilic additions, the enantioselective reductive coupling of alkenylazaarenes with ketones has been developed. The process is tolerant of a wide variety of azaarenes and ketones, and provides aromatic heterocycles bearing tertiary-alcohol-containing side chains with high levels of diastereo- and enantioselection.

  DOI：

  10.1021/ja3036916