2-azido-3-chlorobenzaldehyde | 1224569-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-3-chlorobenzaldehyde
• CAS: 1224569-37-2
• 化学式: C₇H₄ClN₃O
• 分子量: 181.581
• InChiKey: QWIJJCREIMWFIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-3-chlorobenzaldehyde 在 三甲基氯硅烷 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.12h， 生成 4-(allyloxy)-8-chlorobenzo[d][1,2,3]triazine
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酰甲基异氰化物衍生物杂环化合成1,2,3-苯并三嗪

  摘要：

  一种在碱性条件下通过 1-叠氮基-2-[异氰基（对甲苯磺酰基）甲基]苯分子内杂环化形成 4-烷氧基-和 4-芳氧基苯并[ d ][1,2,3]三嗪的有效方法发达。进行 DFT 计算是为了进一步了解这种杂环化的机制，这种杂环化的产率良好，且范围广泛。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01675
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-氟苯甲醛 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以90%的产率得到2-azido-3-chlorobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过一锅对映选择性 Ugi-叠氮化物/环化序列从头合成手性 3,4-二氢喹唑啉†

  摘要：

  在此，我们报道了通过一锅阴离子立体异构钴(III)络合物催化的对映选择性Ugi-叠氮/Pd催化环化序列精确从头合成手性3,4-二氢喹唑啉骨架。这一强大的方案涉及 5 个组分和 2 个催化系统，可提供具有出色对映选择性（高达 94% ee）的手性 3,4-二氢喹唑啉。初步的抗真菌实验表明，Ugi加合物和3,4-二氢喹唑啉在抑制绿色木霉和禾谷镰刀菌等植物病原体方面具有巨大的潜力。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400306

文献信息

• Merging Gold Catalysis and Brønsted Acid Catalysis for the Synthesis of Tetrahydrobenzo[<i>b</i>][1,8]naphthyridines
  作者：Ruxia Yi、Xincheng Li、Boshun Wan

  DOI：10.1002/adsc.201701323

  日期：2018.3.1

  A gold(I)/Brønsted acid‐catalyzed cyclization of 2‐azidobenzaldehydes with 3‐aza‐1,6‐enynes has been developed for the synthesis of tetrahydrobenzo[b][1,8]naphthyridine derivatives. This protocol enabled the modular synthesis of tetracyclic heterocycles in one operation with water and nitrogen gas as the byproducts.

  已经开发了金（I）/布朗斯台德酸催化的3-叠氮基-1,6-炔烃对2-叠氮基苯甲醛的环化反应，以合成四氢苯并[ b ] [1,8]萘啶衍生物。该方案能够在一次操作中以水和氮气为副产物，以模块化方式合成四环杂环。
• Regioselective Intramolecular Dipolar Cycloaddition of Azides and Unsymmetrical Alkynes
  作者：Ryan A. Brawn、Morgan Welzel、Jason T. Lowe、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol902681t

  日期：2010.1.15

  used in three-component propargylation reactions with aldehydes and silyl ethers to form syn-homopropargylic ethers that contain an imbedded azide. These materials then undergo thermally induced intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reactions, resulting in unique fused ring systems containing 1,2,3-triazoles. The ability to modify all three components of the reaction allows for expedient access to

  对映体富集的烯丙基硅烷用于与醛和甲硅烷基醚的三组分炔丙基化反应，以形成含有嵌入叠氮化物的顺-均炔基醚。然后这些材料经历热诱导的分子内 1,3-偶极环加成反应，产生含有 1,2,3-三唑的独特稠环系统。改变反应的所有三个组分的能力允许方便地获得含有显着结构和立体化学变化的化合物。
• Iron promoted C3–H nitration of 2<i>H</i>-indazole: direct access to 3-nitro-2<i>H</i>-indazoles
  作者：Arumugavel Murugan、Koteswar Rao Gorantla、Bhabani S. Mallik、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1039/c8ob00931g

  日期：——

  An efficient C3–H functionalization of indazole has been demonstrated. Notably, this method involves chelation-free radical C–H nitration on 2H-indazole. The radical mechanism was confirmed by control experiments and quantum chemical calculations. The synthetic utility has been proven by the synthesis of bio-relevant benzimidazoindazoles via reductive cyclization.

  展示了一种高效的indazole C3-H官能团化方法。值得注意的是，该方法涉及到2H-indazole上无螯合自由基C-H硝化反应。通过对照实验和量子化学计算，证实了自由基机理。通过还原性环化合成生物相关的苯并咪唑并吡咯，证明了其合成实用性。
• AgSCF₃/Na₂S₂O₈-Promoted Trifluoromethylthiolation/Cyclization of <i>o</i>-Propargyl Arylazides/<i>o</i>-Alkynyl Benzylazides: Synthesis of SCF₃-Substituted Quinolines and Isoquinolines
  作者：Yi-Feng Qiu、Yue-Jie Niu、Xi Wei、Bao-Qian Cao、Xi-Cun Wang、Zheng-Jun Quan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00181

  日期：2019.4.5

  A AgSCF3/Na2S2O8-promoted trifluoromethylthiolation/cascade cyclization of o-propargyl arylazides (or o-alkynyl benzylazides) triggered by a carbon carbon triple bond is reported. This strategy provides the synthesis of " valuable SCF3-substituted quinoline and isoquinoline systems via the construction of one C(sp(2)) SCF3 bond and one C-N bond within one process.