6-allyl-5-amino-1-ethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1198278-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-allyl-5-amino-1-ethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 5-Amino-1-ethyl-6-prop-2-enylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1198278-92-0
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₂
• 分子量: 195.221
• InChiKey: GSQAZGZHPAHWLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-allyl-5-amino-1-ethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 过氧化苯甲酰 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到1-ethyl-6-methyl-1H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-2,4(3H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  对于吡咯并[3,2-合成中的适宜方法d ]嘧啶（9- deazaxanthines）和呋喃并[3,2- d经由自由基环化]嘧啶

  摘要：

  通过氮杂-克莱森重排，然后进行自由基环化，已经获得了一种新的有效途径，用于以优异的产率合成取代的9-脱氮黄嘌呤。该方法也已经应用于呋喃并[3,2- d ]嘧啶的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.059
• 作为产物：
  描述：

  5-(allylamino)-1-ethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以91%的产率得到6-allyl-5-amino-1-ethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  对于吡咯并[3,2-合成中的适宜方法d ]嘧啶（9- deazaxanthines）和呋喃并[3,2- d经由自由基环化]嘧啶

  摘要：

  通过氮杂-克莱森重排，然后进行自由基环化，已经获得了一种新的有效途径，用于以优异的产率合成取代的9-脱氮黄嘌呤。该方法也已经应用于呋喃并[3,2- d ]嘧啶的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.059

文献信息

• An easy access to pyrimidine-fused azocine derivatives by thiophenol-mediated radical cyclization via 8-endo-trig mode
  作者：K.C. Majumdar、Shovan Mondal、Debankan Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.020

  日期：2010.1

  An efficient route for the synthesis of eight-membered nitrogen heterocycles has been developed via a thiophenol-mediated intramolecular 8-endo-trig radical cyclization. The radical precursors were prepared using BF3·Et2O-catalyzed aza-Claisen rearrangement followed by the reaction with propargyl bromide. The alkenyl radicals are generated from thiophenol initiated by the benzoyl peroxide instead of

  已经通过硫酚介导的分子内8-内-trig自由基环化开发了一种合成八元氮杂环的有效途径。使用BF 3 ·Et 2 O催化的氮杂-克莱森重排，然后与炔丙基溴反应，制备自由基前体。烯基自由基是由过氧化苯甲酰引发的苯酚而不是常用的AIBN引发的，可轻松，轻松地分离纯产物。