2-amino-5-methoxybenzamidoxime | 1359828-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-amino-5-methoxybenzamidoxime
• 英文别名: 2-amino-N'-hydroxy-5-methoxybenzenecarboximidamide
• CAS: 1359828-78-6
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₂
• 分子量: 181.194
• InChiKey: HGLXSWJBLALGCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-methoxybenzamidoxime 、 3-甲氧基苯甲醛 在 live cells Escherichia coli MG₁₆₅₅ RARE 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氨基苯甲酰肟肟介导的高通量测定法随机诱变驱动的羧酸还原酶活性的提高

  摘要：

  羧酸还原酶（CARs）催化直接将三磷酸腺苷（ATP）和烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADPH）依赖性的羧酸还原为相应的醛。但是，由于缺乏快速，通用的醛定量方法，通过蛋白质工程技术对CAR的鉴定和改进受到严重限制。在这项研究中，我们基于氨基苯甲酰胺肟（ABAO）应用了方便的高通量分析（HTA），该方法可对醛进行底物独立和化学选择性定量。在K M中随机诱变了来自爱卡诺伊诺卡氏菌（CAR Ni）的著名CAR，以提高其对空间需求的2-取代的苯甲酸衍生物的活性。依赖的方式，并且HTA适用于存在微生物细胞的情况。该研究确定了CAR Ni活性位点上的热点，当谷氨酰胺突变为脯氨酸（Q283P）时，该亲和力使2-甲氧基苯甲酸的亲和力提高了9倍。CAR Ni Q283P的催化性能对于其他底物如2-取代的（2-Cl，2-Br）以及3-和4-取代的苯甲酸（3-OMe，4-OMe）似乎也得到了显着改善。 ，甚至脂肪族辛酸。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900155
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲氧基苯甲腈 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-amino-5-methoxybenzamidoxime
  参考文献：
  名称：

  对3-（酰基氨基）-1H-吲唑的合成研究和一锅微波辅助的恶二唑缩合/ Boulton-Katritzky重排的发展

  摘要：

  对3-（2-氨基芳基）-1,2,4-恶二唑的Boulton-Katritzky重排的研究导致确定了控制重排以及选择底物竞争性热重排途径的其他电子因素。为了避免常规热转化序列的局限性，已设计出一种采用微波辐射的改进方案，该方案允许以良好的分离产率良好地获得重排产物。此外，我们已经开发了一种使用微波辅助的恶二唑缩合/ Boulton-Katritzky重排的两组分，一锅法序列，以从简单的酯和2-氨基-N-羟基-生成3-（酰基氨基）-1 H-吲唑。苯甲idine Boulton-Katritzky重排-吲唑-微波辅助-恶二唑缩合-取代基效应

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289893

文献信息

• Substrate‐Independent High‐Throughput Assay for the Quantification of Aldehydes
  作者：Anna K. Ressmann、Daniel Schwendenwein、Simon Leonhartsberger、Marko D. Mihovilovic、Uwe T. Bornscheuer、Margit Winkler、Florian Rudroff

  DOI：10.1002/adsc.201900154

  日期：——

  direct reduction of carboxylic acids into the corresponding aldehydes by chemical methods is still a challenging task in synthesis. Several reductive and oxidative chemical methods are known to produce aldehydes, but most of them require expensive reagents, special reaction conditions, are two‐step procedures and often lack chemoselectivity. Nature provides an elegant tool, so called carboxylic acid

  通过化学方法将羧酸选择性和直接还原成相应的醛仍然是合成中的挑战性任务。已知有几种还原和氧化化学方法可产生醛，但大多数方法需要昂贵的试剂，特殊的反应条件，分两步操作且通常缺乏化学选择性。大自然提供了一种优雅的工具，即所谓的羧酸还原酶（CARs），用于将羧酸直接还原为醛。新型CAR酶的发现和工程化需要强大的产品选择性高通量分析（HTA）。我们报告了一种简单而快速的HTA，它允许醛的底物独立和化学选择性定量（无论其化学结构如何），并且对nM范围敏感。爱欧诺卡氏菌（CAR Ni）。结果与报道的数据完全一致。
• Rapid, Hydrolytically Stable Modification of Aldehyde-Terminated Proteins and Phage Libraries
  作者：Pavel I. Kitov、Daniel F. Vinals、Simon Ng、Katrina F. Tjhung、Ratmir Derda

  DOI：10.1021/ja5023909

  日期：2014.6.11

  substituents in the aromatic ring that increase the basicity of the aromatic amine. The rate of up to 40 M(-1) s(-1) between an electron-rich aldehyde and 5-methoxy-ABAO (PMA), which was observed at pH 4.5, places this reaction among the fastest known bio-orthogonal reactions. Reaction between M13 phage-displayed library of peptides terminated with an aldehyde moiety and 1 mM biotin-ABAO derivative reaches completion

  我们描述了 2-氨基苯甲胺肟 (ABAO) 衍生物与水中醛的快速反应。ABAO 结合了苯胺部分，用于基于亚胺的醛活化，以及与胺邻位的亲核基团 (Nu:) 用于分子内闭环。ABAO 和醛之间的反应在动力学上类似于在化学计量苯胺催化下进行的肟形成。我们通过 NMR 和 UV 光谱对反应进行了表征，并确定该过程的速率决定步骤是形成席夫碱，然后是快速分子内闭环。表观速率常数和 pH 值之间的关系表明质子化苯甲胺肟在席夫碱形成中充当内部一般酸。芳环中的取代基会增加芳胺的碱性，从而加速反应。在 pH 4.5 下观察到的富电子醛和 5-甲氧基-ABAO (PMA) 之间高达 40 M(-1) s(-1) 的速率使该反应成为已知最快的生物正交反应之一. M13 噬菌体展示的以醛基部分终止的肽库与 1 mM 生物素-ABAO 衍生物之间的反应在 pH 4.5 下在 1 小时内完成。最后，反应产物二氢喹唑啉衍生物在