(S)-6'-bromo-3-hydroxy-3,3'-biindoline-2-one | 1242059-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-6'-bromo-3-hydroxy-3,3'-biindoline-2-one
• CAS: 1242059-45-5
• 化学式: C₁₆H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 343.18
• InChiKey: XOXCAHRCUJVIBA-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  65.12
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲哚 、 靛红 在 铜色树碱 、 苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 (R)-6'-bromo-3-hydroxy-3,3'-biindoline-2-one 、 (S)-6'-bromo-3-hydroxy-3,3'-biindoline-2-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚与Isatins的有机催化对映选择性Friedel-Crafts反应可轻松生成3-吲哚基-3-羟基-2-氧吲哚

  摘要：

  已经开发了吲哚与靛红的第一个直接对映选择性的弗瑞德-克来福特反应。该过程在温和的反应条件下由简单的铜胺催化，可提供合成和生物学上有趣的手性3-吲哚基-3-羟基-2-氧吲哚，产率高（68-97％），对映选择性高（76-91％）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900851

文献信息

• Facile Creation of 3-Indolyl-3-hydroxy-2-oxindoles by an Organocatalytic Enantioselective Friedel-Crafts Reaction of Indoles with Isatins
  作者：Jing Deng、Shilei Zhang、Peng Ding、Hualiang Jiang、Wei Wang、Jian Li

  DOI：10.1002/adsc.200900851

  日期：2010.3.22

  The first direct enantioselective Friedel–Crafts reaction of indoles with isatins has been developed. The process is catalyzed by simple cupreine under mild reaction conditions and affords synthetically and biologically interesting, chiral 3‐indolyl‐3‐hydroxy‐2‐oxindoles in good yields (68–97%) and with high enantioselectivities (76–91%).

  已经开发了吲哚与靛红的第一个直接对映选择性的弗瑞德-克来福特反应。该过程在温和的反应条件下由简单的铜胺催化，可提供合成和生物学上有趣的手性3-吲哚基-3-羟基-2-氧吲哚，产率高（68-97％），对映选择性高（76-91％）。