4-amino-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-methyl-5-[2-(2-methylbenzo[b]thien-3-yl)cyclopent-1-enyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 1229936-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-methyl-5-[2-(2-methylbenzo[b]thien-3-yl)cyclopent-1-enyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-[4-amino-6-methyl-5-[2-(2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)cyclopenten-1-yl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 1229936-87-1
• 化学式: C₂₆H₂₈N₄O₃S
• 分子量: 476.599
• InChiKey: MOCPBVLAAVRUBS-QKNQBKEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-methyl-5-[2-(2-methylbenzo[b]thien-3-yl)cyclopent-1-enyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 生成
  参考文献：
  名称：

  可逆光开关核苷：二芳基乙烯官能化 7-脱氮腺苷衍生物的合成和光致变色特性

  摘要：

  光致变色核苷的设计将核酸的结构特征和分子识别特性与二芳基乙烯的光敏性相结合。目标化合物 1a-c 由 7-脱氮杂腺苷单元组成，该单元通过 1,2- 环戊烯基接头连接到作为第二芳基官能团的噻吩。这些核苷类似物经历可逆的电环重排，在紫外线照射下产生强烈的有色闭环异构体，而暴露在可见光下会触发环回复为无色开环形式。UV-vis 光谱、HPLC 和 (1) H NMR 测量显示互补胸苷的识别和高达 97% 的转化为在紫外线照射后热稳定的闭环异构体。发现闭环所需的波长因连接到噻吩部分的取代基而异。在第一个设计步骤中，我们使用二芳基乙烯的这一重要特性将开关波长从最初的 300 nm (1a) 转移到 405 nm (1cH(+))。在第二步中，我们生成了一对正交开关，它们各自的开关波长差异很大，可以在同一样本中独立控制。最后，开发了一种同时显示光致变色和酸性变色的分子开关，从而说明了将光谱特性门控到多种刺激的可能性。

  DOI：

  10.1021/ja1024782
• 作为产物：
  描述：

  生成 4-amino-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-methyl-5-[2-(2-methylbenzo[b]thien-3-yl)cyclopent-1-enyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  可逆光开关核苷：二芳基乙烯官能化 7-脱氮腺苷衍生物的合成和光致变色特性

  摘要：

  光致变色核苷的设计将核酸的结构特征和分子识别特性与二芳基乙烯的光敏性相结合。目标化合物 1a-c 由 7-脱氮杂腺苷单元组成，该单元通过 1,2- 环戊烯基接头连接到作为第二芳基官能团的噻吩。这些核苷类似物经历可逆的电环重排，在紫外线照射下产生强烈的有色闭环异构体，而暴露在可见光下会触发环回复为无色开环形式。UV-vis 光谱、HPLC 和 (1) H NMR 测量显示互补胸苷的识别和高达 97% 的转化为在紫外线照射后热稳定的闭环异构体。发现闭环所需的波长因连接到噻吩部分的取代基而异。在第一个设计步骤中，我们使用二芳基乙烯的这一重要特性将开关波长从最初的 300 nm (1a) 转移到 405 nm (1cH(+))。在第二步中，我们生成了一对正交开关，它们各自的开关波长差异很大，可以在同一样本中独立控制。最后，开发了一种同时显示光致变色和酸性变色的分子开关，从而说明了将光谱特性门控到多种刺激的可能性。

  DOI：

  10.1021/ja1024782