ethyl 4-(mercaptomethyl)benzoate | 57624-33-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(mercaptomethyl)benzoate
• 英文别名: 4-mercaptomethyl-benzoic acid ethyl ester；4-Mercaptomethyl-benzoesaeure-aethylester；4-Carbaethoxy-benzylmercaptan；p-Ethoxycarbonyl-α-toluol-thiol；Ethyl 4-(sulfanylmethyl)benzoate
• CAS: 57624-33-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: LXDHYOSYAZHRBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C
• 沸点：
  308.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(mercaptomethyl)benzoate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 p-Ethoxycarbonyl-benzylhydrodisulfid
  参考文献：
  名称：

  对位取代苄基氢二硫化物及相关化合物的合成及核磁共振谱

  摘要：

  合成标题化合物并测量它们的NMR谱。苄基氢二硫化物的化学位移与σ或σR无关，而相应硫醇的化学位移与σ有关。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.2993
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(((ethoxycarbonothioyl)thio)methyl)benzoate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到ethyl 4-(mercaptomethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationship of new cytotoxic agents targeting human glutathione-S-transferases

  摘要：

  The 6((7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)thio)hexan-1-ol (NBDHEX, 1), a "suicide inhibitor" of the glutathione-S-transferase GSTP1-1, showed pro-apoptotic properties in tumor cells, but in vivo studies were limited by poor bioavailability and high affinity towards GSTM2-2, expressed in many non-cancerous tissues. Here we describe the synthesis and biological characterization of new 1 analogs (2-40), in which the hydroxyhexyl portion at the C4-sulfur atom has been replaced with phenyl-containing moieties as well as substituted alkyl chains. Some of the new compounds displayed 10-100 times increased water-solubility (8, 11, 17, 26-28, 34, 35), and most of them showed higher GSTP1-1 selectivity (2-20, 23-26, 31-33, 35) than 1. The presence of a phenyl ring with polar substituents is in general associated, with some exceptions (23, 24) to low cytotoxicity in osteosarcoma U-2OS cells. Differently, some alkyl derivatives possess cytotoxicity comparable (26, 34,35) or higher (30, 32) than 1. Among the novel compounds, selected ones (26, 27, 34, and 35) deserve further investigation for their anticancer potential. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.10.033

文献信息

• Electron Transfer to Sulfides and Disulfides: Intrinsic Barriers and Relationship between Heterogeneous and Homogeneous Electron-Transfer Kinetics
  作者：Ana Belèn Meneses、Sabrina Antonello、Maria Carmen Arévalo、Concepcion Carmen González、Jadab Sharma、Andrea N. Wallette、Mark S. Workentin、Flavio Maran

  DOI：10.1002/chem.200700382

  日期：2007.9.28

  dissociative electron transfer (DET) which causes cleavage of the C(alkyl)--S or S--S bond. A generalized picture of how the intrinsic electron-transfer barrier depends on molecular features, ring substituents, and the presence of spacers between the frangible bond and aromatic groups was established. The reduction mechanism was found to undergo a progressive (and now predictable) transition between common

  在N，N-二甲基甲酰胺中，通过均相（氧化还原催化）和/或非均相（循环伏安法和卷积分析）电化学技术研究了一系列相关硫化物和二硫化物的电子受体性能。确定电子传输速率常数作为反应自由能的函数，并确定相应的固有势垒。评估了相关的热力学和动力学参数对取代基的依赖性。还就与还原二芳基二硫化物有关的相应数据相关地分析了动力学数据。所有研究的还原反应都是通过逐步解离电子转移（DET）进行的，该转移导致C（烷基）-S或SS键断裂。关于本征电子转移势垒如何取决于分子特征的概括图，确定了环取代基，以及在易碎键和芳族基团之间存在间隔基。发现该还原机理在普通的逐步DET和通过形成松散的自由基阴离子进行的DET之间经历了渐进的（并且现在是可预测的）转变。将本征壁垒与可用于ET的几类解离型和非解离型受体的可比结果进行了比较，这导致验证了Hush理论所预测的异构数据和均质数据之间的相关性。
• Barkenbus; Friedman; Flege, Journal of the American Chemical Society, 1927, vol. 49, p. 2551
  作者：Barkenbus、Friedman、Flege

  DOI：——

  日期：——