(2E)-N,N,N-trimethyl-3-phenylprop-2-en-1-aminium trifluoromethanesulfonate | 1421354-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)-N,N,N-trimethyl-3-phenylprop-2-en-1-aminium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (E)-N,N,N-trimethyl-3-phenylprop-2-en-1-aminium trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1421354-42-8
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₂H₁₈N
• 分子量: 325.352
• InChiKey: ULQOTHPMULFIDJ-HCUGZAAXSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-N,N,N-trimethyl-3-phenylprop-2-en-1-aminium trifluoromethanesulfonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-Phenyl-4-(4-phenethinyl-phenyl)-butadien
  参考文献：
  名称：

  碱促进有机铵盐与砜的直接 E 选择性烯化生成二苯乙烯和共轭 1,3-二烯

  摘要：

  开发了一种碱促进的有机铵盐直接脱氨基烯化。仅由 KO t Bu 介导，一系列苄基和肉桂基铵盐与砜类顺利反应，以良好至高收率生产有价值的二苯乙烯和相关的 1,3-二烯衍生物，具有良好的官能团耐受性和优异的E选择性。利用该方法，还成功制备了具有生物活性的白藜芦醇和DMU-212，进一步证明了该反应的实用性。

  DOI：

  10.1039/d2ob00716a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N,N-dimethyl-3-phenylprop-2-en-1-amine 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2E)-N,N,N-trimethyl-3-phenylprop-2-en-1-aminium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  四烷基铵盐的可见光驱动的无外部还原剂交叉电偶偶联

  摘要：

  两个亲电子试剂之间的交叉亲电子试剂偶联是在化学计量外部还原剂存在下生成 CC 键的有效且经济的方法。在此，我们报告了一种通过可见光光氧化还原催化实现第一个无外部还原剂的交叉亲电子偶联的新策略。各种带有伯、仲和叔 CN 键的四烷基铵盐与醛/酮和 CO2 进行选择性偶联。值得注意的是，原位生成的副产物三甲胺被有效地用作电子供体。此外，该协议表现出温和的反应条件、低催化剂负载、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和容易的可扩展性。机理研究表明，苄基自由基和阴离子可能是通过光催化产生的关键中间体，

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08792

文献信息

• Iridium-Catalyzed Allylic Substitutions with Cyclometalated Phosphoramidite Complexes Bearing a Dibenzocyclooctatetraene Ligand: Preparation of (π-Allyl)Ir Complexes and Computational and NMR Spectroscopic Studies
  作者：Jevgenij A. Raskatov、Mascha Jäkel、Bernd F. Straub、Frank Rominger、Günter Helmchen

  DOI：10.1002/chem.201201772

  日期：2012.11.5

  (π‐Allyl)Ir complexes derived from dibenzocyclooctatetraene and phosphoramidites by cyclometalation are effective catalysts for allylic substitution reactions of linear monosubstituted allylic carbonates. These catalysts provide exceptionally high degrees of regioselectivity and allow the reactions to be run under aerobic conditions. A series of (π‐allyl)Ir complexes were prepared and characterized

  通过环金属化作用衍生自二苯并环辛酸酯和亚磷酰胺的（π-烯丙基）Ir络合物是线性单取代烯丙基碳酸酯的烯丙基取代反应的有效催化剂。这些催化剂具有极高的区域选择性，并允许反应在有氧条件下进行。制备了一系列（π-烯丙基）Ir配合物，并通过X射线晶体结构分析对其进行了表征。苯胺的烯丙基胺化反应取决于强碱的存在而显示出不同的静止状态。DFT计算是根据这些反应的机理进行的。结果表明，对于（π-烯丙基）Ir络合物，亲核试剂的形成和反应以相近的速率进行。
• Palladium-Catalyzed Stereoselective Difunctionalization of Bicyclic Alkenes with Organoammonium Salts and Organoboronic Compounds
  作者：Yuanyuan Tang、Kuan Liu、Jinjin Zhang、Long Liu、Tianzeng Huang、Chunya Li、Zhi Tang、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01339

  日期：2021.9.3

  A palladium-catalyzed difunctionalization of bicyclic alkenes with organoammonium salts and organoboronic compounds was reported. A wide range of functionalized cyclic products, including those bearing functional groups, were produced stereoselectively in good to excellent yields. The gram-scale experiment, one-pot operation, and synthetic application of β-borylated products further demonstrated the

  报道了钯催化的双环烯烃与有机铵盐和有机硼化合物的双官能化。各种官能化环状产物，包括那些带有官能团的产物，都以良好到极好的收率立体选择性地生产。β-硼酸化产物的克级实验、一锅操作和合成应用进一步证明了这一新反应在有机合成中的合成价值。
• 一种E式内部烯烃类化合物的合成方法
  申请人：海南大学

  公开号：CN114195610B

  公开（公告）日：2023-07-14

  本发明提供了一种E式内部烯烃类化合物的合成方法，该方法以有机季铵盐和苄基砜类化合物为原料，在碱的促进作用下制备E式内部烯烃类化合物。该方法具有原料廉价易得、反应操作简单、副反应少、条件温和、高效、经济等优点；解决了传统内部烯烃制备过程中发生羟醛缩合副反应、产物立体选择性不高、对过渡金属的依赖以及相应的金属残留问题。