2-(3-Chlorophenyl)-4-phenyl-5(4H)-oxazolone | 110698-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-Chlorophenyl)-4-phenyl-5(4H)-oxazolone
• 英文别名: 2-(3-chlorophenyl)-4-phenyl-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 110698-93-6
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO₂
• 分子量: 271.703
• InChiKey: XYGDAWROFQNJMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Chlorophenyl)-4-phenyl-5(4H)-oxazolone 、 2,6-di-tert-butyl-4-(2-hydroxybenzylidene)-2,5-cyclohexadiene-1-one 在 磷酸二苯酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到3-chloro-N-(4-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-2-oxo-3-phenylchroman-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化多米诺骨牌1,6-加成/分子内环化反应：二氢香豆素骨架的非对映选择性合成

  摘要：

  摘要 建立了在布朗斯台德酸催化下对醌甲基化物（p -QMs）与and内酯之间有效的多米诺1，6-加成/分子内环化反应。构建了一系列具有高度非对映选择性（所有> 20：1 dr）的高功能化二氢香豆素，收率良好至优异（高达96％）。在此过程中，布朗斯台德酸不仅在活化两种底物方面起着至关重要的作用，而且在通过氢键相互作用控制反应的非对映选择性方面也起着至关重要的作用。另外，该方案证明了在多米诺反应中利用p -QMs的巨大实用性。 建立了在布朗斯台德酸催化下对醌甲基化物（p -QMs）与and内酯之间有效的多米诺1，6-加成/分子内环化反应。构建了一系列具有高度非对映选择性（所有> 20：1 dr）的高功能化二氢香豆素，收率良好至优异（高达96％）。在此过程中，布朗斯台德酸不仅在活化两种底物方面起着至关重要的作用，而且在通过氢键相互作用控制反应的非对映选择性方面也起着至关重要的作用。另外，该方案证明了在多米诺反应中利用p

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591724
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-Chlorobenzoyl)-C-phenylglycine 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到2-(3-Chlorophenyl)-4-phenyl-5(4H)-oxazolone
  参考文献：
  名称：

  Almirante, Nicoletta; Arlandini, Emanuele; Erba, Emanuela, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 1073 - 1078

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iridium and a Brønsted acid cooperatively catalyzed chemodivergent and stereoselective reactions of vinyl benzoxazinones with azlactones
  作者：Meng Sun、Xiao Wan、Si-Jia Zhou、Guang-Jian Mei、Feng Shi

  DOI：10.1039/c8cc08962k

  日期：——

  Under cooperative catalysis of iridium and a Brønsted acid, different C4-substituted azlactones react with vinyl benzoxazinones via a formal [4+2] cycloaddition or substitution reaction in a chemo- and stereoselective mode. Furthermore, the catalytic asymmetric version of the formal [4+2] cycloaddition established cooperative catalysis of iridium and a chiral thiourea-tertiary amine.

  在铱和布朗斯台德酸的协同催化下，不同的C4取代的内酯通过化学[4 + 2]环加成或取代反应以化学和立体选择性方式与乙烯基苯并恶嗪酮反应。此外，正式的[4 + 2]环加成反应的催化不对称形式建立了铱和手性硫脲-叔胺的协同催化。
• (4 + 2) cyclization of aza-<i>o</i>-quinone methides with azlactones: construction of biologically important dihydroquinolinone frameworks
  作者：Hai-Qing Wang、Wenjing Ma、Ao Sun、Xin-Yue Sun、Chao Jiang、Yu-Chen Zhang、Feng Shi

  DOI：10.1039/d0ob02388d

  日期：——

  A base-promoted (4 + 2) cyclization of N-(o-chloromethyl)aryl amides with azlactones was established, which helped construct biologically important dihydroquinolinone frameworks in good yields.

  使用azlactones对N-(o-氯甲基)芳基酰胺进行碱促进的(4 + 2)环化反应，可以高产率地构建生物学上重要的二氢喹啉酮骨架。
• ALMIRANTE, NICOLETTA;ARLANDINI, EMANUELE;ERBA, EMANUELA;POCAR, DONATO;TRI+, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 12, 1073-1078
  作者：ALMIRANTE, NICOLETTA、ARLANDINI, EMANUELE、ERBA, EMANUELA、POCAR, DONATO、TRI+

  DOI：——

  日期：——