(2R,3R,4S,5S,6S)-2-((benzoyloxy)methyl)-6-(((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis(benzyloxy)-6-methoxy-3-(prop-2-yn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate | 1079963-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6S)-2-((benzoyloxy)methyl)-6-(((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis(benzyloxy)-6-methoxy-3-(prop-2-yn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate
• CAS: 1079963-78-2
• 化学式: C₅₈H₅₄O₁₅
• 分子量: 991.058
• InChiKey: IFCFPTOFFPREJW-SBCCQWNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.82
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  169.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-o-benzoyl-1,2-o-propynylorthobenzoyl-β-D-mannopyranose 、 methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-propargyl-α-D-glucopyranoside 在 gold(III) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到(2R,3R,4S,5S,6S)-2-((benzoyloxy)methyl)-6-(((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis(benzyloxy)-6-methoxy-3-(prop-2-yn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate
  参考文献：
  名称：

  Gold mediated glycosylations: selective activation of propargyl 1,2-orthoesters in the presence of aglycones containing a propargyl moiety

  摘要：

  在存在炔丙基糖苷和炔丙基醚的情况下，对炔丙基1,2-邻酯的选择性活化进行了研究；少量AuBr3催化剂可活化1,2-邻酯的炔丙氧基团，从而获得在还原端具有炔丙基团的双糖；此外，在反应条件下炔丙基醚不受影响。

  DOI：

  10.1039/b806707d