ethyl 5-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate | 1190441-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate
• CAS: 1190441-56-5
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₄
• 分子量: 273.373
• InChiKey: XXFLLEWETZSFNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨酸 、 丙烯酸乙酯 在 萘-1,4-二腈 、 菲 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以41%的产率得到ethyl 5-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪族羧酸的催化光化学脱羧将丙烯腈自由基加成

  摘要：

  发现即使仅使用1当量的丙烯腈，使用催化量的芳烃和电子受体（＞ 2.5mol％）也能有效地进行光诱导电子转移（PET）促进的脂肪族羧酸的脱羧，以产生加合物。催化量的芳烃和电子受体的使用表明，加合物的收率受到反电子从电子受体的自由基阴离子转移至自由基中间体1的效率的强烈影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.020

文献信息

• Inter- and Intramolecular Addition Reactions of Electron-Deficient Alkenes with Alkyl Radicals, Generated by SET-Photochemical Decarboxylation of Carboxylic Acids, Serve as a Mild and Efficient Method for the Preparation of γ-Amino Acids and Macrocyclic Lactones
  作者：Yasuharu Yoshimi、Miho Masuda、Tomoyuki Mizunashi、Keisuke Nishikawa、Kousuke Maeda、Nobumasa Koshida、Tatsuya Itou、Toshio Morita、Minoru Hatanaka

  DOI：10.1021/ol9019277

  日期：2009.10.15

  Inter- and intramolecular additions of alkyl radicals, generated by SET photochemical decarboxylation reactions of free carboxylic acids, to electron-deficient alkenes take place under mild conditions as part of efficient routes for the formation of N-Boc γ-amino acids and macrocyclic lactones.

  由游离羧酸的SET光化学脱羧反应产生的烷基自由基的分子间和分子内加成反应是在温和条件下进行的，作为形成N -Bocγ-氨基酸和大环内酯的有效途径的一部分。
• 9-Cyano-10-methoxycarbonylanthracene as a Visible Organic Photoredox Catalyst in the Two-Molecule Photoredox System
  作者：Yuka Tajimi、Yasuhiro Nachi、Ryoko Inada、Ryoga Hashimoto、Mugen Yamawaki、Kei Ohkubo、Toshio Morita、Yasuharu Yoshimi

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00643

  日期：2022.6.3

  deboronative reactions using two-molecule organic photoredox catalysts, namely, phenanthrene (Phen) and biphenyl (BP), as electron donors and 9-cyano-10-methoxycarbonylanthracene 1a as an electron acceptor were achieved. The high solubility of 1a significantly improved the reaction efficiency and product yield. In addition, the facile tuning of the oxidation potential of the electron-donor molecule via the

  使用双分子有机光氧化还原催化剂，即菲 (Phen) 和联苯 (BP) 作为电子供体和 9-cyano-10-methoxycarbonylanthracene 1a作为电子受体，实现了可见光诱导的脱羧和脱硼反应。1a的高溶解度显着提高了反应效率和产物收率。此外，通过用 BP 代替 Phen 来轻松调节电子供体分子的氧化电位，使得双分子光氧化还原系统能够应用于广泛的底物。
• Visible‐Light‐Induced Decarboxylative and Deboronative Radical Addition to Alkenes in Two‐Molecule Photoredox System Using Dibenzo[ <i>g,p</i> ]chrysene
  作者：Mugen Yamawaki、Ryoga Hashimoto、Yuki Kawabata、Miwa Ichihashi、Yasuhiro Nachi、Rinpei Inari、Chisato Sakamoto、Toshio Morita、Yasuharu Yoshimi

  DOI：10.1002/ejoc.202201225

  日期：2022.12.12

  Visible-light-induced decarboxylative and deboronative radical addition of aliphatic carboxylic acids and arylboronic acid pinacol esters to electron-deficient alkenes using two-molecule organic photoredox catalysts, such as dibenzo[g,p]chrysene and 1,4-dicyanobenzene, proceeded efficiently to furnish radical adducts via the generation of alkyl and aryl radicals.

  使用双分子有机光氧化还原催化剂，如二苯并[ g, p ] chrysene和1,4-二氰基苯，可见光诱导的脂肪族羧酸和芳基硼酸频哪醇酯对缺电子烯烃的脱羧和脱硼自由基加成反应有效进行通过产生烷基和芳基自由基来提供自由基加合物。