methyl 3-oxo-4-(trimethylsilyl)-4-pentenoate | 1431855-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-oxo-4-(trimethylsilyl)-4-pentenoate
• 英文别名: Methyl 3-oxo-4-trimethylsilylpent-4-enoate
• CAS: 1431855-78-5
• 化学式: C₉H₁₆O₃Si
• 分子量: 200.31
• InChiKey: WIYFCWBCBFYBRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-oxo-4-(trimethylsilyl)-4-pentenoate 、 (6S,12bR)-12-(tert-butoxycarbonyl)-6-[(tert-butoxycarbonyloxy)methyl]-4-oxo-3-(phenylsulfonyl)-1,4,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以52%的产率得到13-(tert-butyl) 1-methyl (4aS,7S,13bR,14aS)-7-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)methyl)-2-hydroxy-5-oxo-4a-(phenylsulfonyl)-3,4a,5,7,8,13b,14,14a-octahydroindolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-b]isoquinoline-1,13(4H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  硅烷化的纳扎罗夫试剂对吲哚[2,3-a]喹诺唑烷衍生的内酰胺的立体控制环带：获得异源和Epiallo育亨宾型衍生物的途径

  摘要：

  已研究了甲硅烷基化的Nazarov试剂4对不饱和吲哚[2,3- a ]喹诺唑烷内酰胺3的两次迈克尔加成反应的面部选择性。五环3-H / 15-H反式加合物5个从产生Ñ IND -未被取代的内酰胺，但相应的顺式的异构体6时的吲哚氮具有形成叔‐丁氧羰基（Boc）取代基。通过理论计算已经合理地消除了环形表面选择性的这种逆转，这表明在立体电子控制下的初始亲核攻击受到了庞大Boc基团的阻碍。五环Nazarov衍生的加合物的合成有用性通过将其转化为异源和Epiallo育亨宾型靶标而得到证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201501912
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-4-(trimethylsilyl)-4-pentenoate 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到methyl 3-oxo-4-(trimethylsilyl)-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Nazarov试剂的合成当量的制备和双迈克尔加成反应

  摘要：

  已开发出能够与α，β-不饱和羰基化合物进行碱催化的双迈克尔加成反应的纳扎罗夫试剂的甲硅烷基衍生物2的合成等价物。该新试剂可与不饱和吲哚并[2,3- a ]喹啉嗪内酰胺反应，生成五环育亨宾酮型衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol400934c

文献信息

• A Straightforward Synthesis of Functionalized cis-Perhydroisoquinolin-1-ones
  作者：Federica Arioli、Maria Pérez、Celeste Are、Elies Molins、Joan Bosch、Mercedes Amat

  DOI：10.3390/molecules24030557

  日期：——

  Base-catalyzed annulation reactions of 5,6-dihydro-2(1H)-pyridones with Nazarov-type reagents are reported. The effect of the solvent polarity and the concentration of the reagents is studied. The process involves two successive Michael additions and stereoselectively provides functionalized cis-perhydroisoquinolin-1-ones.

  据报道，碱催化的5，6-二氢-2（1H）-吡啶酮与Nazarov型试剂的环化反应。研究了溶剂极性和试剂浓度的影响。该方法涉及两个连续的迈克尔加成，并立体选择性地提供官能化的顺式-全氢异喹啉-1-酮。