methyl-(4,6-dichloro-O2,O3-sulfonyl-4,6-dideoxy-α-D-galactopyranoside) | 91470-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl-(4,6-dichloro-O2,O3-sulfonyl-4,6-dideoxy-α-D-galactopyranoside)
• 英文别名: methyl-(4,6-dichloro-O²,O³-sulfonyl-4,6-dideoxy-α-D-galactopyranoside)；Methyl-(4,6-dichlor-O²,O³-sulfonyl-4,6-didesoxy-α-D-galactopyranosid)；Methyl-4,6-dichlor-4,6-dideoxy-α-D-galactopyranosid-2,3-cyclosulfat
• CAS: 91470-17-6
• 化学式: C₇H₁₀Cl₂O₆S
• 分子量: 293.125
• InChiKey: WQJVLVHAEPLNAB-PZRMXXKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.23
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-(4,6-dichloro-O2,O3-sulfonyl-4,6-dideoxy-α-D-galactopyranoside) 在 甲醇 、 氨 作用下， 生成 4,6-dichloro-D-4,6-dideoxy-galactose
  参考文献：
  名称：

  硫酰氯与糖苷和糖醇的反应。第一部分

  摘要：

  磺酰氯与甲基α-D-吡喃葡萄糖苷、甲基4,6-O-亚苄基-α-D-葡萄糖苷、甲基β-D-阿拉伯吡喃糖苷、D-甘露糖醇、2,5-O-亚甲基-D-甘露糖醇的反应、半乳糖醇和蔗糖...

  DOI：

  10.1139/v59-207
• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基葡萄糖甙 在 吡啶 、 磺酰氯 、 氯仿 作用下， 生成 methyl-(4,6-dichloro-O2,O3-sulfonyl-4,6-dideoxy-α-D-galactopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  硫酰氯与糖苷和糖醇的反应。第一部分

  摘要：

  磺酰氯与甲基α-D-吡喃葡萄糖苷、甲基4,6-O-亚苄基-α-D-葡萄糖苷、甲基β-D-阿拉伯吡喃糖苷、D-甘露糖醇、2,5-O-亚甲基-D-甘露糖醇的反应、半乳糖醇和蔗糖...

  DOI：

  10.1139/v59-207

文献信息

• THE REACTION OF SULPHURYL CHLORIDE WITH GLYCOSIDES AND SUGAR ALCOHOLS: PART II
  作者：J. K. N. Jones、M. B. Perry、J. C. Turner

  DOI：10.1139/v60-156

  日期：1960.7.1

  The structures of methyl 4,6-dichloro-4,6-dideoxy-α-D-hexoside and methyl "4-chloro-4-deoxy-β-pentoside" (I) have been investigated. The desulphation reaction leading to the formation of the latter compound is described. Replacement of the hydroxyl group at C₍₄₎ by a chlorine atom in both compounds is shown to have occurred with inversion of configuration.

  甲基4,6-二氯-4,6-二脱氧-α-D-己糖苷和甲基“4-氯-4-脱氧-β-戊糖苷”（I）的结构已经研究。描述了导致后一化合物形成的脱硫反应。在这两种化合物中，C（4）处羟基被氯原子取代，且构型反转。
• 一种吡喃糖环的开环方法及其产品和应用
  申请人：四川轻化工大学

  公开号：CN114671849A

  公开（公告）日：2022-06-28

  本发明涉及有机合成技术领域，公开了一种吡喃糖环的开环方法及其得到的开环衍生物，所述开环方法包括以下步骤：S1.以式Ⅰ所示的甲基‑α‑D‑吡喃葡萄糖苷为原料得到化合物Ⅱ；式中，R为Cl、Br、I或羟基；S2.所述化合物Ⅱ经开环反应，得到化合物Ⅲ；式中，R1为Cl、Br、I或乙酰氧基，R2为乙酰氧基、三氯乙酰氧基、丙酰氧基或苯甲酰氧基，R3为乙酰氧基、三氯乙酰氧基、丙酰氧基或苯甲酰氧基；本发明还公开了该开环方法或开环衍生物，在制备烯糖类化合物、肿瘤诊断试剂或肿瘤靶向药物上的应用；该开环方法通过将吡喃葡萄糖苷的2,3位磺酸酯化，形成了一种扭曲式的环状结构，极大地增强了吡喃环内张力，达到了反应条件温和、产率高并且对环境友好的效果。
• Helferich, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 1082
  作者：Helferich

  DOI：——

  日期：——
• Helferich et al., Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 1083,1086
  作者：Helferich et al.

  DOI：——

  日期：——
• Helferich et al., Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 886,888
  作者：Helferich et al.

  DOI：——

  日期：——