1-{[4-(4-bromobenzenesulfonyloxy)pyrrolidine-2-carbonyl]amino}-2-vinyl-cyclopropane-carboxylic acid ethyl ester hydrogen chloride | 1338650-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-{[4-(4-bromobenzenesulfonyloxy)pyrrolidine-2-carbonyl]amino}-2-vinyl-cyclopropane-carboxylic acid ethyl ester hydrogen chloride
• CAS: 1338650-04-6
• 化学式: C₁₉H₂₃BrN₂O₆S*ClH
• 分子量: 523.832
• InChiKey: ZMUMDURHTJDGDG-YFYRTNFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  110.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{[4-(4-bromobenzenesulfonyloxy)pyrrolidine-2-carbonyl]amino}-2-vinyl-cyclopropane-carboxylic acid ethyl ester hydrogen chloride 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 18-(4-bromobenzenesulfonyloxy)-14-cyclopentyloxycarbonylamino-2,15-dioxo-12-thia-3,16-diazatricyclo[14.3.0.0(4,6)]nonadec-7-ene-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  HCV蛋白酶抑制剂BILN 2061及其P3修饰类似物的简明合成

  摘要：

  BILN 2061的简明合成是通过更高效地安装P2 4-喹啉部分的方法，该方法是通过用4- α-羟基脯氨酸类似物通过以下方法制备的位于4-羟基脯氨酸中间体上的β- OBs基团的S N 2置换来实现的Mitsunobu反应与立体化学倒置。另外，本文还描述了P3单元的简短而实用的合成。从P1到15a的4步最终完成了BILN 2061的四个片段的最终组装，总产率为58％。的几个另外的类似物BILN 2061（WX-1 -使用对母体抑制剂BILN 2061所述的相同合成路线，成功合成了对P3单元进行了修饰的WX - 5）。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180270
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯磺酸 在 盐酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-{[4-(4-bromobenzenesulfonyloxy)pyrrolidine-2-carbonyl]amino}-2-vinyl-cyclopropane-carboxylic acid ethyl ester hydrogen chloride
  参考文献：
  名称：

  HCV蛋白酶抑制剂BILN 2061及其P3修饰类似物的简明合成

  摘要：

  BILN 2061的简明合成是通过更高效地安装P2 4-喹啉部分的方法，该方法是通过用4- α-羟基脯氨酸类似物通过以下方法制备的位于4-羟基脯氨酸中间体上的β- OBs基团的S N 2置换来实现的Mitsunobu反应与立体化学倒置。另外，本文还描述了P3单元的简短而实用的合成。从P1到15a的4步最终完成了BILN 2061的四个片段的最终组装，总产率为58％。的几个另外的类似物BILN 2061（WX-1 -使用对母体抑制剂BILN 2061所述的相同合成路线，成功合成了对P3单元进行了修饰的WX - 5）。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180270