ethyl 5-benzamido-2-[(E)-2-(3-nitroanilino)ethenyl]-6-oxopyran-3-carboxylate | 181578-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 5-benzamido-2-[(E)-2-(3-nitroanilino)ethenyl]-6-oxopyran-3-carboxylate
• CAS: 181578-06-3
• 化学式: C₂₃H₁₉N₃O₇
• 分子量: 449.42
• InChiKey: YNEUEKBUZOYKIB-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-benzamido-2-[(E)-2-(3-nitroanilino)ethenyl]-6-oxopyran-3-carboxylate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到N-[6-(3-nitrophenyl)-2,5-dioxopyrano[3,2-c]pyridin-3-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  合成5-取代的3-苯甲酰基氨基- 6-（2-取代的氨基-1-乙烯基）-2- ħ -吡喃-2-酮和它们的转换成2 ħ吡喃并[3,2- c ^ ]吡啶衍生物†

  摘要：

  描述了一种2 H-吡喃并[3,2- c ]吡啶系统的新方法。由相应的1,3-二羰基化合物1a，b和（Z）-2-苯甲酰基氨基-3-二甲基氨基丙烯酸甲酯（2）制备的5,6-二取代的3-苯甲酰基氨基-2 H-吡喃-2-酮3a，b，转化成3-苯甲酰基氨基-6-（2-二甲基氨基-1-乙烯基）-5-乙氧羰基-2- ħ吡喃-2-酮（4A）和5-乙酰基衍生物4B。4a，b中的二甲基氨基与芳族胺5a-f，m，杂芳族胺5g-i和苄基胺5j-1交换制备5-乙氧羰基-3-苯甲酰基氨基-6-（2-芳氨基或杂芳基氨基或苄基氨基-1-乙烯基）-2- ħ -吡喃-2-酮6A-1 ，和其5-乙酰模拟6米。化合物6在碱性介质中环化成2 H-吡喃并[3，2- c ]吡啶衍生物7a-h。类似地，α-氨基酸衍生物8a-c和11也作为氮亲核试剂反应，产生9a-c，10和12。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330338
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(benzoylamino)-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-5-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 ethyl 5-benzamido-2-[(E)-2-(3-nitroanilino)ethenyl]-6-oxopyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成5-取代的3-苯甲酰基氨基- 6-（2-取代的氨基-1-乙烯基）-2- ħ -吡喃-2-酮和它们的转换成2 ħ吡喃并[3,2- c ^ ]吡啶衍生物†

  摘要：

  描述了一种2 H-吡喃并[3,2- c ]吡啶系统的新方法。由相应的1,3-二羰基化合物1a，b和（Z）-2-苯甲酰基氨基-3-二甲基氨基丙烯酸甲酯（2）制备的5,6-二取代的3-苯甲酰基氨基-2 H-吡喃-2-酮3a，b，转化成3-苯甲酰基氨基-6-（2-二甲基氨基-1-乙烯基）-5-乙氧羰基-2- ħ吡喃-2-酮（4A）和5-乙酰基衍生物4B。4a，b中的二甲基氨基与芳族胺5a-f，m，杂芳族胺5g-i和苄基胺5j-1交换制备5-乙氧羰基-3-苯甲酰基氨基-6-（2-芳氨基或杂芳基氨基或苄基氨基-1-乙烯基）-2- ħ -吡喃-2-酮6A-1 ，和其5-乙酰模拟6米。化合物6在碱性介质中环化成2 H-吡喃并[3，2- c ]吡啶衍生物7a-h。类似地，α-氨基酸衍生物8a-c和11也作为氮亲核试剂反应，产生9a-c，10和12。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330338

文献信息

• The synthesis of 5-substituted 3-benzoylamino-6-(2-substituted amino-1-ethenyl)-2<i>H</i>-pyran-2-ones and their transformations into 2<i>H</i>-pyrano[3,2-<i>c</i>]pyridine derivatives
  作者：Sonja Strah、Jurij Svete、Branko Stanovnik

  DOI：10.1002/jhet.5570330338

  日期：1996.5

  A new approach to the 2H-pyrano[3,2-c]pyridine system is described. 5,6-Disubstituted 3-benzoylamino-2H-pyran-2-ones 3a,b, prepared from the corresponding 1,3-dicarbonyl compounds 1a,b and methyl (Z)-2-benzoylamino-3-dimethylaminopropenoate (2), were converted into 3-benzoylamino-6-(2-dimethylamino-1-ethenyl)-5-ethoxycarbonyl-2H-pyran-2-one (4a) and 5-acetyl derivative 4b. The exchange of the dimethylamino

  描述了一种2 H-吡喃并[3,2- c ]吡啶系统的新方法。由相应的1,3-二羰基化合物1a，b和（Z）-2-苯甲酰基氨基-3-二甲基氨基丙烯酸甲酯（2）制备的5,6-二取代的3-苯甲酰基氨基-2 H-吡喃-2-酮3a，b，转化成3-苯甲酰基氨基-6-（2-二甲基氨基-1-乙烯基）-5-乙氧羰基-2- ħ吡喃-2-酮（4A）和5-乙酰基衍生物4B。4a，b中的二甲基氨基与芳族胺5a-f，m，杂芳族胺5g-i和苄基胺5j-1交换制备5-乙氧羰基-3-苯甲酰基氨基-6-（2-芳氨基或杂芳基氨基或苄基氨基-1-乙烯基）-2- ħ -吡喃-2-酮6A-1 ，和其5-乙酰模拟6米。化合物6在碱性介质中环化成2 H-吡喃并[3，2- c ]吡啶衍生物7a-h。类似地，α-氨基酸衍生物8a-c和11也作为氮亲核试剂反应，产生9a-c，10和12。