1',3-dimethyl-5'-nitrospiro[7,8-dihydro-6H-pyrano[4,3-b]chromene-10,3'-indole]-1,2',9-trione | 1206203-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1',3-dimethyl-5'-nitrospiro[7,8-dihydro-6H-pyrano[4,3-b]chromene-10,3'-indole]-1,2',9-trione
• CAS: 1206203-99-7
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₇
• 分子量: 408.367
• InChiKey: FNSYJDTYSKSJTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 1-甲基-5-硝基靛红 、 1,3-环己二酮 在 H₃PW₁₂O₄₀(at)SiO₂ 作用下， 反应 1.0h， 以89%的产率得到1',3-dimethyl-5'-nitrospiro[7,8-dihydro-6H-pyrano[4,3-b]chromene-10,3'-indole]-1,2',9-trione
  参考文献：
  名称：

  Silica Supported H3PW12O40: An Efficient Catalyst for the Synthesis of Spirooxindoles via a One-Pot Reaction under Solvent Free Conditions

  摘要：

  研究发现，二氧化硅支撑的钨磷酸是一种高效催化剂，可通过异汀、1,3-环己二酮和 4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮的三组分反应，在无溶剂条件下合成螺吲哚。这种方法具有许多优点，如操作简单、使用可重复使用的异相催化剂和收率高。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.13144

文献信息

• Multicomponent Reaction Discovery: Three-Component Synthesis of Spirooxindoles
  作者：Bo Liang、Srinivas Kalidindi、John A. Porco、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1021/ol902764k

  日期：2010.2.5

  The Lewis acid-catalyzed, three-component reaction of isatin and two 1,3-dicarbonyl compounds is reported. Reactions proceed with high efficiency under mild reaction conditions and with good functional group tolerance to afford spirooxindole pyranochromenedione derivatives.
• Silica Supported H3PW12O40: An Efficient Catalyst for the Synthesis of Spirooxindoles via a One-Pot Reaction under Solvent Free Conditions
  作者：Marjaneh Samadizadeh

  DOI：10.14233/ajchem.2013.13144

  日期：——

  Silica supported tungstophosphoric acid was found to be an efficient catalyst for the solvent-free synthesis of spirooxindoles via a one-pot three component reaction of isatin, 1,3-cyclohexadione and 4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one. This method has many advantages such as simple work-up, using reusable and heterogeneous catalyst and good yield.

  研究发现，二氧化硅支撑的钨磷酸是一种高效催化剂，可通过异汀、1,3-环己二酮和 4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮的三组分反应，在无溶剂条件下合成螺吲哚。这种方法具有许多优点，如操作简单、使用可重复使用的异相催化剂和收率高。