4,6-diamino-1,N⁶,N⁶-trimethylpyrazolo<3,4-b>pyridine | 144945-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 4,6-diamino-1,N⁶,N⁶-trimethylpyrazolo<3,4-b>pyridine
• 英文别名: 6-N,6-N,1-trimethylpyrazolo[3,4-b]pyridine-4,6-diamine
• CAS: 144945-02-8
• 化学式: C₉H₁₃N₅
• 分子量: 191.236
• InChiKey: TVQBRKSSSNWCQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-<1-(dimethylamino)ethylideneamino>-1-methylpyrazole-4-carbonitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以64%的产率得到4,6-diamino-1,N⁶,N⁶-trimethylpyrazolo<3,4-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  从 5-氨基-4-咪唑甲酰胺核苷（AICA 核苷）合成 5,7-二氨基咪唑并[4,5-b] 吡啶核苷（“2-氨基-1-脱氮腺苷”）

  摘要：

  从 5-氨基-4-咪唑甲酰胺核苷（AICA 核糖苷）合成 5-取代的 5,7-二氨基咪唑并[4,5-b] 吡啶，旨在制备选择性腺苷 A2 受体的取代 2-氨基腺苷的等排体激动剂。AICA 核苷转化为羟基保护的 5-氨基-4-咪唑甲腈核苷，并在磷酰氯存在下与 N,N-二取代乙酰胺反应。氢化钠处理完成了闭环并引入了 7-氨基。在标准条件下除去羟基保护基团。乙酰胺被一个苄基部分的 N-取代通过氢解产生 5-N-取代的衍生物，而 N,N-二苄基乙酰胺产生 5,7-二氨基化合物。从 N,N-二取代丙酰胺获得 6-甲基类似物。

  DOI：

  10.1139/v92-166