N-benzyl-3-(4-chlorophenyl)-3-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)propanamide | 1436427-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: N-benzyl-3-(4-chlorophenyl)-3-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)propanamide
• 英文别名: N-benzyl-3-(4-chlorophenyl)-3-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxopyran-3-yl)propanamide
• CAS: 1436427-02-9
• 化学式: C₂₂H₂₀ClNO₄
• 分子量: 397.858
• InChiKey: HUHIJZRFIVJNCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 4-氯苯甲醛 、 苄胺 在 丙二酸环(亚)异丙酯 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到N-benzyl-3-(4-chlorophenyl)-3-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  在水性介质中通过四组分反应高效合成N-取代的3-芳基-3-（4-羟基-6-甲基-2-氧代-2H-吡喃-3-基）丙酰胺

  摘要：

  的温和和有效的合成ñ -取代-3-芳基- 3-（4-羟基-6-甲基-2-氧代-2- ħ -吡喃-3-基）经由醛，胺的四组分反应丙酰胺，描述了在水性介质中存在苄基三乙基氯化铵（TEBAC）的情况下，Meldrum的酸和4-羟基-6-甲基-2 H-吡喃-2-酮。该方法的优点是原料易得，产率高，反应条件温和且对环境无害。

  DOI：

  10.1002/jhet.1000

文献信息

• An Efficient Synthesis of<i>N</i>-Substituted-3-aryl-3-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2<i>H</i>-pyran-3-yl)propanamides by Four-Component Reaction in Aqueous Medium
  作者：Guo-Lan Dou、De-Ming Wang、Xiao-Xing Zhong、Da-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.1000

  日期：2013.1

  mild and efficient synthesis of N‐substituted‐3‐aryl‐3‐(4‐hydroxy‐6‐methyl‐2‐oxo‐2H‐pyran‐3‐yl)propanamides via four‐component reaction of an aldehyde, amine, Meldrum's acid, and 4‐hydroxy‐6‐methyl‐2H‐pyran‐2‐one in the presence of benzyltriethylammonium chloride (TEBAC) in aqueous medium is described. This method has the advantages of accessible starting materials, good yields, mild reaction conditions

  的温和和有效的合成ñ -取代-3-芳基- 3-（4-羟基-6-甲基-2-氧代-2- ħ -吡喃-3-基）经由醛，胺的四组分反应丙酰胺，描述了在水性介质中存在苄基三乙基氯化铵（TEBAC）的情况下，Meldrum的酸和4-羟基-6-甲基-2 H-吡喃-2-酮。该方法的优点是原料易得，产率高，反应条件温和且对环境无害。