O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-D-glucopyranosylidene)amino N-phenylcarbamate | 872611-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-D-glucopyranosylidene)amino N-phenylcarbamate
• 英文别名: (Z)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-acyl-2-deoxy-D-glucopyranosylidene)amino N-phenylcarbamate；O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-D-glucopyranosylidene)amino-N-phenylcarbamate；D-Gluconimidic acid, 2-(acetylamino)-2-deoxy-N-[[(phenylamino)carbonyl]oxy]-, delta-lactone, 3,4,6-triacetate (9CI)；[(2R,3S,4R,5R,6Z)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-(phenylcarbamoyloxyimino)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 872611-17-1
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₁₀
• 分子量: 479.444
• InChiKey: WIPJJKKTCDJFST-CQPCARDBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-D-glucopyranosylidene)amino N-phenylcarbamate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以32%的产率得到(1Z)-2-(乙酰基氨基)-2-脱氧-N-[[(苯基氨基)羰基]氧基]-D-葡萄糖酸肟 DELTA-内酯
  参考文献：
  名称：

  WO2006/92049

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-D-glucose oxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-D-glucopyranosylidene)amino N-phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of 2-Acetamido-2-deoxy-D-gluconohydroximolactone (PUGNAc), A Strong Inhibitor ofβ-N-Acetylglucosaminidases

  摘要：

  O-(2-Acetamido-3,4:6-tri-O-acetyl-D-glucopyranosylidene)amino N-phenylcarbamate (1), an established inhibitor of beta-N-acetylglucosaminidases, has been prepared by an improved six-step synthesis from N-acetyl-D-glucosamine.

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000119)83:1<114::aid-hlca114>3.0.co;2-9

文献信息

• An Improved Route to PUGNAc and Its <i>Galacto</i>-Configured Congener
  作者：Ethan D. Goddard-Borger、Keith A. Stubbs

  DOI：10.1021/jo100614b

  日期：2010.6.4

  An efficient, scalable, and reliable synthesis of PUGNAc and its gulacto-configured congener is reported.