6-allylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde | 58343-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-allylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 6-allyl-benzo[1,3]dioxole-5-carbaldehyde；6-Allyl-benzo[1,3]dioxol-5-carbaldehyd；6-Allylpiperonal；6-prop-2-enyl-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 58343-55-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: JULHBHYAGIPHKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160-165 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-allylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 四氢吡咯 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,5-双(二苯基膦)戊烷 、 苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Intramolecular Hydroalkenylation of Imines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02908
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-3,4-亚甲基二氧苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 6-allylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  镍（0）催化烯烃和醛类或酮类与氢化硅烷的分子内还原偶联

  摘要：

  已经开发了镍（0）催化醛和简单烯烃与氢硅烷的还原偶联。以高度非对映选择性的方式制备了多种甲硅烷基保护的1-茚满醇衍生物（高达> 99：1 ...

  DOI：

  10.1039/c6cc01915c

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Polycyclic γ-Lactams with Multiple Chiral Carbon Centers via Ni(0)-Catalyzed Asymmetric Carbonylative Cycloadditions without Stirring
  作者：Keita Ashida、Yoichi Hoshimoto、Norimitsu Tohnai、David E. Scott、Masato Ohashi、Hanae Imaizumi、Yuichiro Tsuchiya、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1021/jacs.9b12493

  日期：2020.1.22

  GR-24, a racemic variant of which is a potential seed germination stimulator and plant-growth regulator. A key of the procedure presented here is a nickel(0)/chiral phosphoramidite-catalyzed asymmetric [2+2+1] carbonylative cycloaddition between readily accessible ene-imines and carbon monoxide, which proceeded enantioselectively to furnish up to 90% ee (>99% ee after recrystallization). The results

  具有多个连续立体碳中心的 γ-内酰胺衍生物在生理活性化合物中无处不在。因此，以立体控制的方式开发一种直接且可靠的合成路线来获得这种手性结构基序是很重要的。在此，我们报告了一种以对映选择性和原子经济方式构建包含两个以上连续立体中心的多环 γ-内酰胺衍生物的策略。此外，我们首次实现了独脚金内酰胺衍生物 GR-24 的对映选择性合成，其外消旋变体是潜在的种子萌发刺激剂和植物生长调节剂。这里介绍的程序的一个关键是镍（0）/手性亚磷酰胺催化的不对称 [2+2+1] 羰基化环加成在容易获得的烯亚胺和一氧化碳之间，其对映选择性进行以提供高达 90% ee（重结晶后> 99% ee）。机理研究的结果，包括手性杂镍环的分离，支持 γ-内酰胺的两个连续碳原子的对映选择性是在镍 (0) 的氧化环化过程中确定的。
• Cu-Mediated Sulfonyl Radical-Enabled 5-<i>exo-trig</i> Cyclization of Alkenyl Aldehydes: Access to Sulfonylmethyl 1<i>H</i>-Indenes
  作者：Jiabin Ni、Yu Xue、Liping Sun、Ao Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00341

  日期：2018.4.20

  An efficient method for the construction of sulfonylmethyl 1H-indenes via Cu(I)-mediated sulfonyl radical-enabled 5-exo-trig cyclization of alkenyl aldehydes has been developed for the first time. Mechanistic studies indicated that a radical addition–cyclization–elimination (RACE) process might be involved. The reaction features a relatively broad substrate scope, good annulation efficiency, and varying

  首次开发了通过铜（I）介导的烯基醛的5- exo-trig环化的磺酰基甲基1 H-茚的有效方法。机理研究表明，可能涉及彻底的加成-环化-消除（RACE）过程。该反应具有相对较宽的底物范围，良好的环化效率和变化的官能团耐受性。
• Palladium-Catalyzed Remote Aryldifluoroalkylation of Alkenyl Aldehydes
  作者：Xingliang Nie、Cungui Cheng、Gangguo Zhu

  DOI：10.1002/anie.201611697

  日期：2017.2.6

  A palladium‐catalyzed three‐component reaction between fluoroalkyl bromides, arylboronic acids, and alkenyl aldehydes has been developed and provides facile access to 5‐, 6‐, or 7‐difluoroalkylated ketones under very mild reaction conditions. The resultant products can be smoothly converted into CF2‐containing tetrahydronaphthalenes by a novel silver‐catalyzed intramolecular decarboxylative cyclization

  已经开发出了氟烷基溴化物，芳基硼酸和烯基醛之间的钯催化三组分反应，该反应可在非常温和的反应条件下轻松获得5，6或7二氟烷基化的酮。通过新的银催化的5-芳基-2,2-二氟戊酸的分子内脱羧环化反应，可以将所得产物平稳地转化为含CF 2的四氢萘。
• Enantio‐ and Diastereoselective, Lewis Base Catalyzed, Cascade Sulfenoacetalization of Alkenyl Aldehydes
  作者：Anastassia Matviitsuk、Scott E. Denmark

  DOI：10.1002/anie.201906535

  日期：2019.9.2

  catalytic, enantio-, and diastereoselective formation of sulfenyl acetals bearing multiple stereogenic centers is reported. Alkenyl aldehydes undergo a chiral thiiranium ion initiated cascade starting with intramolecular capture by a formyl group and termination by capture with HFIP solvent. This method provides a one-pot synthesis of dihydropyran and 1,3-disubstituted isochroman acetals in good to excellent

  据报道，带有多个立体中心的亚硫基乙缩醛催化，对映体和非对映体选择性形成。烯基醛经历手性噻吩鎓离子引发的级联反应，首先通过甲酰基进行分子内捕获，然后通过用HFIP溶剂捕获而终止。该方法可以一锅法合成二氢吡喃和1,3-二取代的异苯并二氢吡喃缩醛，收率好至极好，非对映异构体含量高（高达> 99：1 dr），对映体控制（高达99：1 er）。
• Die Synthese von ?-(o-Nitroaryl)-zimts�uren
  作者：M. Pailer、A. Schleppnik、A. Meller

  DOI：10.1007/bf00898773

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