methyl 6-(1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-pyrrol-2-yl)nicotinate | 1177420-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-(1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-pyrrol-2-yl)nicotinate
• 英文别名: Methyl 6-[1-(t-butoxycarbonyl)-1H-pyrrol-2-yl]nicotinate；methyl 6-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrol-2-yl]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1177420-28-8
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄
• 分子量: 302.33
• InChiKey: FEFWSMKMSANBGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-(1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-pyrrol-2-yl)nicotinate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到methyl 6-[5-bromo-1-(t-butytoxycarbonyl)-1H-pyrrol-2-yl]nicotinate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL PHENYLPYRROLE DERIVATIVE

  摘要：

  公开号：

  EP2239253B1
• 作为产物：
  描述：

  6-氯烟酸甲酯 、 1-Boc-吡咯-2-硼酸 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropiridyl)palladium(II) dichloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以64 %的产率得到methyl 6-(1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-pyrrol-2-yl)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  大型但灵活的二苯并桶烯衍生的 Pd-NHC 预催化剂实现杂芳基-杂芳基 Suzuki-Miyaura 交叉偶联

  摘要：

  本研究描述了一类由二苯并桶烯衍生的“大而灵活”的 Pd-NHC 配合物。这些配合物已成功用于有氧条件下钯催化的具有挑战性的杂芳基-杂芳基铃木-宫浦交叉偶联反应，展示了针对一系列具有挑战性的底物的通用且高效的方案。此外，当前的方案已成功应用于有价值的功能小分子和共轭介观聚合物的合成。这些发现对于有机和功能材料合成领域新型高效催化方法的开发具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.3c00225

文献信息

• 一种具有蝶烯结构的N-杂环卡宾钯配合物及其应用
  申请人：广东药科大学

  公开号：CN111116676B

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明涉及一种具有蝶烯结构的N‑杂环卡宾钯配合物。其具有立体三维骨架能增大空间位阻，以及骨架结构中位于亚乙烯基蒽的C11和C12之间的碳碳双键阻止芳胺环绕碳‑氮键翻转，从而抑制了β‑氢消除和催化剂的失活的发生并且大大提高了催化剂的反应活性，实现底物为含氮杂环氯代物与低活性的含氮杂环硼酸之间的Suzuki‑Miyaura偶联反应,并且反应能在空气和含水的温和条件下进行，同时保证较高的反应产率。
• Highly Reactive, Single-Component Nickel Catalyst Precursor for Suzuki-Miyuara Cross-Coupling of Heteroaryl Boronic Acids with Heteroaryl Halides
  作者：Shaozhong Ge、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201207428

  日期：2012.12.14

  One for all: The coupling of a range of nitrogen‐ and sulfur‐containing heteroaryl halides with five‐membered nitrogen‐, oxygen‐, and sulfur‐containing heteroaryl boronic acids were achieved in high yields with only 0.5 mol % of the single‐component nickel precatalyst [(dppf)NiCl(cinnamyl)] (dppf=1,1′‐bis(diphenylphosphanyl)ferrocene). The reaction demonstrates good functional group compatibility,

  一劳永逸：一系列含氮和硫的杂芳基卤化物与五元含氮、氧和硫杂芳基硼酸的偶联以高产率实现，单组分仅为 0.5 mol%镍预催化剂 [(dppf)NiCl(肉桂基)] (dppf=1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁)。该反应具有良好的官能团相容性，无需干燥箱即可大规模进行。
• Phenylpyrrole derivative
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US08017610B2

  公开（公告）日：2011-09-13

  The present invention relates to a compound or a pharmacologically acceptable salt thereof having superior glucokinase activating activity, and is a compound represented by general formula (I), or pharmacologically acceptable salt thereof: [wherein, A represents, for example, an oxygen atom or sulfur atom, R1 represents, for example, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 alkoxy group or a C1-C6 halogenated alkyl group, A and R1 together with the carbon atom bonded thereto form a heterocyclic group that may be substituted with 1 to 3 group(s) independently selected from Substituent Group α, R2 represents a phenyl group that may be substituted with 1 to 5 group(s) independently selected from Substituent Group α or a heterocyclic group that may be substituted with 1 to 3 group(s) independently selected from Substituent Group α, R3 represents a hydroxy group or a C1-C6 alkoxy group, and Substituent Group α consists of, for example, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 alkyl group substituted with 1 or 2 hydroxy group(s), a C1-C6 alkylsulfonyl group, and a group represented by the formula —V—NR5R6 (wherein, V represents a carbonyl group or a sulfonyl group, and R5 and R6 may be the same or different and respectively represent a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group, or R5 and R6 together with the nitrogen atom bonded thereto form a 4- to 6-membered saturated heterocycle that may be substituted with 1 or 2 group(s) independently selected from a C1-C6 alkyl group and a hydroxy group, and the 4- to 6-membered saturated heterocycle may further contain one oxygen atom or nitrogen atom)].

  本发明涉及一种具有优越的葡萄糖激酶激活活性的化合物或其药理学上可接受的盐，该化合物由通式（I）表示，或其药理学上可接受的盐：[其中，A代表例如氧原子或硫原子，R1代表例如C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷基，A和R1与其结合的碳原子形成可能被1到3个独立选择的取代基α取代的杂环基，R2代表可能被1到5个独立选择的取代基α取代的苯基或可能被1到3个独立选择的取代基α取代的杂环基，R3代表羟基或C1-C6烷氧基，取代基α由例如卤素原子、C1-C6烷基、带有1或2个羟基的C1-C6烷基、C1-C6烷基磺酰基和由公式—V—NR5R6表示的基组成（其中，V代表羰基或磺酰基，R5和R6可能相同或不同，分别代表氢原子或C1-C6烷基，或者R5和R6与其结合的氮原子形成可能被1或2个独立选择的C1-C6烷基和羟基取代的4-6环饱和杂环，4-6环饱和杂环还可能含有一个氧原子或氮原子）。
• US8017610B2
  申请人：——

  公开号：US8017610B2

  公开（公告）日：2011-09-13
• US8415359B2
  申请人：——

  公开号：US8415359B2

  公开（公告）日：2013-04-09