3-hydroxyanthracene-2-carbaldehyde | 1503-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 3-hydroxyanthracene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3-Hydroxy-2-formyl-anthracen
• CAS: 1503-00-0
• 化学式: C₁₅H₁₀O₂
• 分子量: 222.243
• InChiKey: HNFXJQCQEVTCCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-232 °C
• 沸点：
  420.7±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxyanthracene-2-carbaldehyde 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (R)-methyl-N-acetamido-S-((2-hydroxyanthracen-3-yl)methyl)cysteinate
  参考文献：
  名称：

  蒽类药物对癌症干细胞的选择性光毒性：醌甲基化物或活性氧的影响

  摘要：

  癌症干细胞（CSC）是癌细胞的一个亚群，它们具有胚胎干细胞的特性，如多能性和自我更新，并且对化学疗法和放射疗法的抵抗力增强。针对CSC而非一般的癌细胞，是一种新颖而有前途的癌症治疗策略。已经研究了诸如光动力疗法（PDT）的新型治疗方法。一组有前途的光疗剂是反应性中间体-甲基苯醌（QMs）。这项研究描述了QM前体2-羟基-3-羟甲基蒽（2）的制备以及类似蒽衍生物3和4的详细光化学和光生物学研究。λ> 400 nm附近的可见光进行光激发时11和2给出了通过激光闪光光解法检测到的QM，并且在制备辐射实验中证明了它们与亲核试剂的反应性，其中分离并表征了相应的加合物。3和4不能进行光脱水和传递QM，但分别导致苯氧基自由基和单线态氧的形成。的活性1 - 4被人肿瘤细胞系的面板上进行测试，而特殊的注意力放在阐明用CSC样性质（HMLEshEcad）它们对细胞的潜在的选择性。辐照了1 – 4处理的细胞系后

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.063
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基蒽醌 在 正丁基锂 、 硫酸 、 溴 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-hydroxyanthracene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  蒽醌甲基化衍生物的光化学形成

  摘要：

  合成了蒽2 – 7，并通过在CH 3 OH水溶液中进行辐照研究了它们的光化学反应性。一旦与在甲醇溶液可见光（λ> 400nm）的激发，它们经历photodehydration或photodeamination和交付甲基醚，最可能是通过醌甲基化物（QMS）中，用甲醇分解量子效率Φ - [R = 0.02-0.3。2 – 7的光物理特性由稳态荧光和与时间相关的单光子计数确定。通常，anthrols 2 - 7是在非质子溶剂高度荧光（Φ ˚F= 0.5–0.9），而在水溶液中，由于激发态质子转移（ESPT）到溶剂，荧光被猝灭。唯一的例外是胺4在纯净的CH 3 CN中经历激发态分子内质子转移（ESIPT），其中光脱氨基可能与ESIPT偶联。可以通过与脱水偶联的ESIPT（或ESPT）或通过迄今未公开的途径进行光致脱水，该途径涉及自由基阳离子的光离子化和去质子化，然后从苯氧基自由基上裂解醇OH基团。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02735

文献信息

• Synthesis of asymmetrically disubstituted anthracenes
  作者：Đani Škalamera、Jelena Veljković、Lucija Ptiček、Matija Sambol、Kata Mlinarić-Majerski、Nikola Basarić

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.038

  日期：2017.10

  positions 9,10 are well known, reports for the synthesis of anthracenes with different substitution patterns are scarce. Herein we review known and report novel synthetic pathways toward anthrols with substituents at 1,2-, 2,3-, and 2,6- positions. We present two synthetic approaches: (i) building of the anthracene tricyclic fused ring system from the appropriate benzene derivatives, and (ii) reduction

  我们已经开发出了合成途径通往不同取代的羟基蒽（蒽），目的是研究它们在脱水反应中的光化学反应性。尽管在9，10位被取代的蒽的合成是众所周知的，但是关于具有不同取代模式的蒽的合成的报道却很少。在本文中，我们综述了已知的并且报道了在1,2-，2,3-和2,6-位具有取代基的蒽的新颖合成途径。我们提出了两种合成方法：（i）由适当的苯衍生物构建蒽三环稠环系统，以及（ii）还原相应的蒽醌。 将2-羟基蒽-1-甲醛还原成相应的醇会产生出乎意料的1,1'-亚甲基蒽-2-醇，其拟议的形成机理得到了实验观察和计算的支持。
• Thiazole derivatives, their preparation and their use in the treatment of diabetes complications
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0337819A1

  公开（公告）日：1989-10-18

  Compounds of formula (I): in which: R1 and R2 are independently hydrogen, alkyl, aliphatic hydrocarbon groups having one or two carbon-carbon double or treble bonds, cycloalkyl, aryl, substituted aryl, aralkyl, substituted aralkyl, alkanoyl, alkenoyl, cycloalkylcarbonyl, arylcarbonyl, substituted arylcaronyl, arylalkanoyl, substituted arylalkanoyl, arylalkenoyl, substituted arylalkenoyl, alkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, substituted aryloxycarbonyl, aralkyloxycarbonyl, substituted aralkyloxycarbonyl, optionally substituted carbamoyl or thiocarbamoyl, alkylsulphonyl, haloalkylsulphonyl, arylsulphonyl, substituted arylsulphonyl, alkylthio, arylthio and substituted arylthio, or R1 and R2, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a nitrogen-containing heterocyclic group; one of Ra and Rb is hydrogen, alkyl or halogen, and the other of Ra and Rb is a group of formula (II): R4 is hydrogen, carboxy, protected carboxy or optionally substituted carbamoyl; R5 is hydrogen, or carboxyalkyl or protected carboxyalkyl in which the alkyl part is C1 -Cs; n = 0, 1 or 2; X is oxygen or sulphur; are useful in the treatment of the complications attendant upon diabetes and may be prepared by condensation of a thiazolidine or rhodanine compound with a compound corresponding to the remainder of the molecule of the compound of formula (I).

  式(I)化合物： 其中 R1 和 R2 独立地为氢、烷基、具有一个或两个碳碳双键或三键的脂族烃基、环烷基、芳基、取代芳基、烷酰基、烯酰基、环烷基羰基、芳基羰基、取代芳基羰基、芳基烷酰基、取代芳基烷酰基、芳基烯酰基、取代芳基烯酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、芳氧基羰基、芳烷氧基羰基、取代芳氧基羰基、芳烷氧基羰基、芳烷氧基羰基、取代芳烷氧基羰基、选择性取代氨基甲酰基或硫代氨基甲酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、取代的芳氧基羰基、烷氧基羰基、取代的芳氧基羰基、任选取代的氨基甲酰基或硫代氨基甲酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、芳基磺酰基、取代的芳基磺酰基、烷硫基、芳硫基和取代的芳硫基，或 R1 和 R2 与它们所连接的氮原子一起形成含氮杂环基团；Ra 和 Rb 中的一个是氢、烷基或卤素，Ra 和 Rb 中的另一个是式 (II) 基团： R4 是氢、羧基、受保护的羧基或任选取代的氨基甲酰基；R5 是氢、羧基烷基或受保护的羧基烷基，其中烷基部分是 C1-Cs；n = 0、1 或 2；X 是氧或硫； 可通过噻唑烷或罗丹宁化合物与对应于式（I）化合物分子剩余部分的化合物缩合制备。
• US4933355A
  申请人：——

  公开号：US4933355A

  公开（公告）日：1990-06-12