((1-(4-bromophenyl)-2,2-difluorovinyl)oxy)trimethylsilane | 413598-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1-(4-bromophenyl)-2,2-difluorovinyl)oxy)trimethylsilane
• 英文别名: [1-(4-Bromophenyl)-2,2-difluoroethenoxy]-trimethylsilane
• CAS: 413598-07-9
• 化学式: C₁₁H₁₃BrF₂OSi
• 分子量: 307.21
• InChiKey: KOUNPDDRVFJQLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1-(4-bromophenyl)-2,2-difluorovinyl)oxy)trimethylsilane 在 盐酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-氟-1-[4-(三甲基硅烷基)苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  Surya Prakash; Hu; Olah, Journal of Fluorine Chemistry, 2001, vol. 112, # 2, p. 357 - 362

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ((1-(4-bromophenyl)-2,2-difluorovinyl)oxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  用 TMSCF2Br 将无过渡金属的可控单双二氟亚甲基正式插入到醛的 C−H 键中

  摘要：

  在无过渡金属的条件下，实现了前所未有的可控单二氟亚甲基和双二氟亚甲基 (CF 2 ) 形式插入醛的 C-H 键，几乎完全选择性，其中明确形成 2,2-二氟烯醇甲硅烷基醚和2,2,3,3-四氟环丙醇甲硅烷基醚中间体使用二氟卡宾试剂TMSCF 2 Br (TMS=trimethylsilyl)是成功的关键。

  DOI：

  10.1002/anie.202217088

文献信息

• p-Toluenesulfonic Acid-Catalyzed Reaction of Phthalaldehydic Acids with Difluoroenoxysilanes: Access to 3-Difluoroalkyl Phthalides
  作者：Jianguo Yang、Jun Ren、Saimei Liu、Yan Li、Feiyi Wang、Chao Ma、Guichun Yang

  DOI：10.1055/a-1581-2408

  日期：2022.1

  A convenient approach for the synthesis of 3-difluoroalkyl phthalides has been developed from phthalaldehydic acids and difluoroenoxysilanes by using relatively inexpensive p-toluenesulfonic acid monohydrate (PTSA) as a catalyst. A series of 3-difluoroalkyl phthalides and cyclic difluoroalkyl ethers were obtained in up to 99% yield. The products obtained could be readily converted into difluoroalkyl

  通过使用相对便宜的对甲苯磺酸一水合物 (PTSA) 作为催化剂，从邻苯二甲酸和二氟烯氧基硅烷开发了一种合成 3-二氟烷基苯酞的简便方法。以高达 99% 的产率获得了一系列 3-二氟烷基苯酞和环状二氟烷基醚。得到的产物可以通过简单的修饰很容易地转化为二氟烷基苯酞衍生物。
• An efficient approach to 3-oxoisoindoline-1-difluoroalkyl derivatives via a metal triflate-catalyzed Mannich/lactamization cascade reaction
  作者：Tingting Chen、Chun Cai

  DOI：10.1039/c6nj03813a

  日期：——

  An efficient approach for the synthesis ofN-substituted 3-oxoisoindoline-1-difluoroalkyl derivativesviaa one-pot cascade reaction has been developed.

  通过一种高效的方法，已经开发出一种合成N-取代3-氧代异吲响烷-1-二氟烷基衍生物的一锅串联反应。
• Enantioselective Synthesis of Difluoroalkylated Isoindolinones via Chiral Spirocyclic Phosphoric Acid Catalyzed Mannich-Type Reaction
  作者：Xufeng Lin、Lei Wang、Jialing Zhong

  DOI：10.1055/a-1274-2959

  日期：2021.3

  An enantioselective Mannich-type reaction of in situ generated cyclic ketimines with difluoroenoxysilanes catalyzed by chiral spirocyclic phosphoric acid has been developed. This methodology provides a facile route to difluoroalkyl-substituted chiral isoindolinones bearing a quaternary stereogenic center in high yields and up to 96% enantioselectivity.

  已经开发了由手性螺环磷酸催化的原位生成的环状酮亚胺与二氟烯氧基硅烷的对映选择性曼尼希型反应。该方法为以高产率和高达 96% 的对映选择性获得带有季立体中心的二氟烷基取代的手性异吲哚酮提供了一条简便的途径。
• Synthesis of 2,2-Difluoro-3-hydroxy-1,4-diketones via an HFIP-Catalyzed Mukaiyama Aldol Reaction of Glyoxal Monohydrates with Difluoroenoxysilanes
  作者：Jianguo Yang、Saimei Liu、Peng Hong、Jinshan Li、Zhiming Wang、Jun Ren

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02504

  日期：2022.1.21

  A novel efficient HFIP-catalyzed synthesis of structurally diverse 2,2-difluoro-3-hydroxy-1,4-diketone derivatives from readily available glyoxal monohydrates and difluoroenoxysilanes is described. This convenient protocol is induced by the distinctive fluorine effect of the reactants and the fluoroalcohol catalyst, which represents the first application of fluoroalcohol catalysis in a Mukaiyama aldol

  描述了一种新型高效的 HFIP 催化合成结构多样的 2,2-二氟-3-羟基-1,4-二酮衍生物的方法，该衍生物来自现成的乙二醛一水合物和二氟烯氧基硅烷。这种方便的协议是由反应物和氟代醇催化剂的独特氟效应引起的，这代表了氟代醇催化在 Mukaiyama 醛醇反应中的首次应用。
• 光学活性3-(1,1-二氟-2-氧-2-芳基乙基)异吲哚啉-1-酮衍生物制备方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN112010796B

  公开（公告）日：2022-04-22

  本发明公开了一种光学活性3‑(1,1‑二氟‑2‑氧‑2‑芳基乙基)异吲哚啉‑1‑酮衍生物的制备方法，所述衍生物为具有如下结构式(I)的左旋或右旋的光学活性体；其制备方法包括以3‑羟基异吲哚啉‑1‑酮类化合物和二氟代烯醇硅醚类化合物为原料，以螺环磷酸为催化剂，在有机溶剂中反应得到。本发明利用光学活性催化剂催化不对称曼尼希反应，合成光学活性3位含有二氟烷基基团的异吲哚啉‑1‑酮衍生物，反应条件温和，工艺简单，操作便捷，所得产物有良好的生物活性，这将对合成药筛选有重要意义。