tetraphenylporphinatozinc(II) | 14052-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: tetraphenylporphinatozinc(II)
• 英文别名: (porphinato)zinc(II)；(porphyrin)zinc(II)；zinc protoporphyrin；zinc(II) porphyrine；zinc(II) porphyrin；zinc(II)-porphyrin
• CAS: 14052-02-9
• 化学式: C₂₀H₁₂N₄Zn
• 分子量: 373.732
• InChiKey: AUIPNWPUEFZMSU-QDJBTJTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶 、 tetraphenylporphinatozinc(II) 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 生成 [zinc(porphine)(pyridine)]
  参考文献：
  名称：

  镁 (II) 和锌 (II) 卟吩配合物的吡啶加合物的晶体学、光谱学和电化学表征

  摘要：

  摘要 描述了镁 (II) 和锌 (II) 卟吩络合物（分别为 MgP 和 ZnP）通过各自吡啶加合物的结晶纯化的新方法。纯 MgP 和 ZnP 可以通过在真空下在 200°C 下加热去除配位的吡啶配体来再生。首次展示了吡啶加合物的 X 射线晶体结构。加合物的核磁共振分析揭示了两个吡啶分子的配位。MgP·(Py)2、ZnP·(Py)2、MgP 和ZnP 在DMF 中的电化学和UV-vis 吸收光谱分析表明吡啶加合物完全离解。此外，这些配合物的氧化峰是完全不可逆的，表明被氧化物质的高反应性。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2013.01.015
• 作为产物：
  描述：

  200.0 ℃ 、5.0 Pa 条件下， 反应 24.0h， 以100%的产率得到tetraphenylporphinatozinc(II)
  参考文献：
  名称：

  镁 (II) 和锌 (II) 卟吩配合物的吡啶加合物的晶体学、光谱学和电化学表征

  摘要：

  摘要 描述了镁 (II) 和锌 (II) 卟吩络合物（分别为 MgP 和 ZnP）通过各自吡啶加合物的结晶纯化的新方法。纯 MgP 和 ZnP 可以通过在真空下在 200°C 下加热去除配位的吡啶配体来再生。首次展示了吡啶加合物的 X 射线晶体结构。加合物的核磁共振分析揭示了两个吡啶分子的配位。MgP·(Py)2、ZnP·(Py)2、MgP 和ZnP 在DMF 中的电化学和UV-vis 吸收光谱分析表明吡啶加合物完全离解。此外，这些配合物的氧化峰是完全不可逆的，表明被氧化物质的高反应性。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2013.01.015
• 作为试剂：
  描述：

  杜醌 在 tetraphenylporphinatozinc(II) 、 long-chain substituted duroquinone also 、 十六烷基三甲基氯化铵 作用下， 生成 durosemiquinone anion radical
  参考文献：
  名称：

  锌卟啉敏化胶束系统中简单和功能性醌的还原

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100451a016

文献信息

• Inducing Open-Shell Character in Porphyrins through Surface-Assisted Phenalenyl π-Extension
  作者：Qiang Sun、Luis M. Mateo、Roberto Robles、Pascal Ruffieux、Nicolas Lorente、Giovanni Bottari、Tomás Torres、Roman Fasel

  DOI：10.1021/jacs.0c07781

  日期：2020.10.21

  inherent instability and low solubility of these radical species, however, requires the use of bulky substituents and multi-step synthetic approaches. On-surface synthesis has emerged as a powerful tool to overcome such limitations, giving access to structures that cannot be obtained through classical methods. Herein, we present a simple and straightforward method for the on-surface synthesis of phenalenyl-fused

  由于自旋弛豫时间长和结构灵活性，有机开壳化合物在分子自旋电子学中的应用是非常有吸引力的材料。卟啉 (Pors) 已被广泛用作分子平台，通过基于溶液的氧化还原化学来制作持久的开壳结构。然而，已经报道了很少有固有开壳 Pors 的例子，它们通常是通过将非 Kekulé 多芳烃部分融合到 Por 核来获得的。然而，这些自由基物种固有的不稳定性和低溶解度需要使用庞大的取代基和多步合成方法。表面合成已成为克服这些限制的有力工具，可以访问无法通过经典方法获得的结构。在此处，我们提出了一种使用现成的分子前体在表面合成苯基稠合 Pors 的简单而直接的方法。在一项系统研究中，我们检查了三个表面支撑的 Pors 的结构和电子特性，它们具有零、两个 (PorA2) 和四个 (PorA4) 介孔稠合的苯基部分。通过扫描探针显微镜和高分辨率扫描隧道光谱结合密度泛函理论（DFT）计算的原子分辨实空间成像，我们明确地证明了
• METHOD OF MAKING PORPHYRINS
  申请人：Dogutan Kiper Dilek

  公开号：US20080221319A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  A method of making a compound of Formula I: is carried out by condensing a pair of compounds of Formula II (which pair may be the same or different), or by condensing a compound of Formula III with a compound Formula IV, to produce a compound of Formula I. The condensing step may be carried out with a metal salt under basic conditions.

  将公式I的化合物制备方法是通过将两种公式II的化合物（这两种化合物可以相同也可以不同）或者将公式III的化合物与公式IV的化合物进行缩合，从而产生公式I的化合物。缩合步骤可以在碱性条件下使用金属盐进行。
• Theoretical study of electronic structure and absorption spectra of diacid and zinc species of series of meso-phenylporphyrins
  作者：Ying-Hui Zhang、Li-Hong Zhao、Wen-Juan Ruan、Yao Xu

  DOI：10.1016/j.saa.2011.04.085

  日期：2011.9

  redshift of porphyrin diacid series as observed in zinc porphyrins. The redshift of the B band of porphyrin diacids is primarily caused by an electron-donating effect of the meso-phenyl group, whereas the Q band is more sensitive to the π electron delocalization effect. The counterion is indispensable in a theoretical study of electronic and spectral structure of porphyrin diacids.

  具有密度泛函（PBE1PBE，B3LYP和PBEPBE）的DFT和TDDFT计算已用于研究一系列内消旋苯基卟啉的HCl酸化二酸。本研究的目的是阐明构象变形的影响，内消旋-苯基的取代基，抗衡离子和氯-对卟啉衍生物的吸收光谱。计算表明，所有这三个因素均会增加MO的水平，并减小Gouterman HOMO-LUMO的差距。这进一步导致吸收带的红移。与实验方法相比，PBE1PBE方法比其他两种方法对UV-vis光谱的描述更可信。使用PBE1PBE方法进行的TDDFT计算表明中观的电子效应如在锌卟啉中观察到的，苯基是卟啉二酸系列的光谱红移的主要成分。卟啉二酸的B带的红移主要是由内消旋苯基的供电子作用引起的，而Q带对π电子离域作用更敏感。抗衡离子在卟啉二酸的电子和光谱结构的理论研究中是必不可少的。
• Direct Synthesis of Magnesium Porphine via 1-Formyldipyrromethane
  作者：Dilek Kiper Dogutan、Marcin Ptaszek、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo070532z

  日期：2007.6.1

  The reaction of 1-formyldipyrromethane (100 mM) in toluene at 115 °C containing DBU (10 mol equiv) and MgBr2 (3 mol equiv) in the presence of air affords the magnesium chelate Mg(II) porphine in 30−40% yield. The advantages of the new method include simplicity, high concentration, chromatography-free purification, gram-scale synthesis, and avoidance of the poorly soluble free base porphine. Mg(II)

  含有DBU（10摩尔当量）和MgBr 2（3摩尔当量）的1-甲酰基二吡咯甲烷（100 mM）在甲苯中于115°C在空气中存在下反应，制得30-40％的螯合镁Mg（II）卟啉镁屈服。新方法的优点包括简单，高浓度，无色谱纯化，克级合成，以及避免了难溶的游离碱吗啡。Mg（II）卟啉在普通有机溶剂中表现出良好的溶解性，并且是衍生化的有价值的核心支架。
• Partition Coefficient of 21<i>H</i>,23<i>H</i>-Porphine and Its Metal(II) Complexes between Heptane and Nonaqueous Polar Solvents
  作者：Yoshito Wakui、Hisanori Imura、Nobuo Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.64.2024

  日期：1991.6

  The partition coefficients of 21H,23H-porphine (H2por) and its copper(II) (Cu(por)) and zinc(II) (Zn(por)) complexes were determined in nonaqueous two-phase systems. A linear free-energy relationship was observed between the partition coefficients of H2por and Cu(por). The partition coefficient of Zn(por) was suppressed by coordination bonding with the polar solvent molecules.

  在非水两相系统中测定了 21 H，23 H-卟啉 (H2por) 及其铜 (II) (Cu(por)) 和锌 (II) (Zn(por)) 配合物的分配系数。在 H2por 和 Cu(por) 的分配系数之间观察到线性自由能关系。Zn(por) 的分配系数通过与极性溶剂分子的配位键合而受到抑制。