durosemiquinone anion radical | 779976-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: durosemiquinone anion radical
• 英文别名: duroquinone anion radical；duroquinone radical anion；duroquinone anion；2,3,5,6-Tetramethyl-p-benzosemichinon；Durosemichinonanion；Durosemichinon
• CAS: 779976-14-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: ADMYSSDKFCJUDT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  durosemiquinone anion radical 在 Tris-HCl buffer 、 chloroplastic ferredoxin:NADP⁽¹⁺⁾ oxidoreductase 、 ferredoxin 、 氧气 、 edetate disodium 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 magnesium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 杜醌
  参考文献：
  名称：

  NADPH and ferredoxin:NADP+ oxidoreductase-dependent reduction of quinones and their reoxidation11Preliminary results were presented at the 10th FESPP Congress, Florence, Italy (Plant Physiol. Biochem., Special issue, 1996, p. 99).

  摘要：

  Molecular oxygen uptake was initiated by adding NADPH (1 mM) to the buffered medium containing 0.6 mu M spinach ferredoxin:NADP(+) oxidoreductase and 20 mu M quinone (plastoquinone-2, decyl-plastoquinone, decyl-ubiquinone, or duroquinone). At pH 7.7 the rate of oxygen uptake was 2- to 12-fold higher during an initial phase (V-1) than in a subsequent phase (V-2). Except for duroquinone, the initial rate of oxygen consumption was ca. 2.7-fold higher in alkaline than in acidic medium. Ferredoxin was not essential, although it stimulated the reaction investigated. Oxygen uptake was not detectable with plastoquinone-9 or alpha-tocoquinone. The possible mechanisms of the NADPH and ferredoxin:NADP oxidoreductase dependent reduction of some quinones and their reoxidation are discussed. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(98)00540-8
• 作为产物：
  描述：

  杜醌 在 NO₃^2-. 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 durosemiquinone anion radical
  参考文献：
  名称：

  二氧化氮和相关的自由基：在含有亚硝酸盐或硝酸盐的溶液中与有机化合物的电子转移反应

  摘要：

  NO 3 2- ˙（由硝酸的单电子还原反应）与氧气，苯醌和甲基紫精反应的绝对速率常数已通过脉冲辐射分解法确定。实验已经表明，这样的反应可以在与所述水解反应导致NO竞争发生2 ˙而后者的形成可通过氢或铵离子的存在下进行催化。吩噻嗪衍生物甲硫氨酸，2,2'-叠氮双-（3-乙基-2,3-二氢苯并噻唑-6-磺酸盐），抗坏血酸盐和二羟基富马酸盐被NO 2 oxidation氧化的绝对速率常数也已经确定。测量。

  DOI：

  10.1039/p29860000001

文献信息

• CIDEP Study of Durosemiquinone Radical in Various Solvents
  作者：Akihiko Kanemoto、Sigeya Niizuma、Siro Konishi、Hiroshi Kokubun

  DOI：10.1246/bcsj.56.46

  日期：1983.1

  F-pair polarization and triplet mechanism (TM) polarization of durosemiquinone radical produced by light irradiation of duroquinone-phenol systems were discriminated at 260 K in a simple way based on the analysis of the enhancement factors in the steady-state method with intermittent light irradiation. Both polarizations are not so sensitive to viscosity or polarity of solvents. TM enhancement factor is nearly constant (−0.8) in wide range of viscosity (2.5–25 cP, 1 cP=0.001 Pa s). F-pair polarization is suppressed in some extent by halogenated solvents while TM polarization is not affected by such solvents.

  在260 K下，基于间歇光辐照稳态法中增强因子的分析，以一种简单的方式区分了经光辐照的醌氢醌系统产生的半醌自由基的F对极化和三重态机制（TM）极化。这两种极化对溶剂的粘度或极性并不十分敏感。TM增强因子在很宽的粘度范围内（2.5-25 cP，1 cP=0.001 Pa s）几乎保持恒定（-0.8）。F对极化在某种程度上被卤代溶剂抑制，而TM极化则不受这类溶剂的影响。
• Structure and Function of Quinones in Biological Solar Energy Transduction: A High-Frequency D-Band EPR Spectroscopy Study of Model Benzoquinones
  作者：Ruchira Chatterjee、Christopher S. Coates、Sergey Milikisiyants、Oleg G. Poluektov、K. V. Lakshmi

  DOI：10.1021/jp210156a

  日期：2012.1.12

  discrimination of substituent effects and solvent hydrogen bonds on the principal components of the g-tensor. Further, we compare the primary plastosemiquinone, QA–, of photosystem II with the substituent and solvent hydrogen bond effects of benzosemiquinone models in vitro. This study significantly extends the experimental basis for elucidating the role of both molecular structure and interactions with environment

  醌在许多对光合作用和呼吸至关重要的反应中用作电荷转移辅助因子。在光合蛋白复合物中，I型和II型（包括氧气和产氧反应中心）都包含已知参与电子和质子转移过程的醌辅因子。II型反应中心，紫色细菌反应中心和光系统II分别利用苯醌分子，泛醌和质体醌来促进质子偶联的电子转移反应。在这里，我们报告了质子（2-异丙醇）和质子惰性（二甲亚砜）溶剂中使用高频EPR光谱的模型苯并半醌阴离子自由基模型库的g张量的主要成分的系统研究。在D波段EPR频率下苯并半醌模型的实验g值的详细比较可以区分g张量主要成分上的取代基效应和溶剂氢键。此外，我们比较了主要的质体糊精醌，Q光系统II的A –，在体外具有苯并半醌模型的取代基和溶剂氢键作用。这项研究显着扩展了阐明分子结构以及与环境的相互作用对醌辅因子在生物太阳能转导中功能调节的作用的实验基础。
• EOSIN Y SENSITIZED REDUCTION OF QUINONES TO THEIR PERSISTENT RADICAL ANIONS
  作者：Hiroaki Misawa、Akihiro Wakisaka、Hirochika Sakuragi、Katsumi Tokumaru

  DOI：10.1246/cl.1985.293

  日期：1985.3.5

  Eosin Y sensitized efficiently the reduction of duroquinone and anthraquinone-2-sulfonate to their persistent radical anions in aqueous 2-propanol in the presence of triethanolamine.

  在三乙醇胺的存在下，曙红 Y 在 2-丙醇水溶液中有效地敏化了 duroquinone 和蒽醌-2-磺酸盐对其持久性自由基阴离子的还原。
• Becker, H. G. O.; Jirkovsky, J.; Fojtik, A., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1982, vol. 324, # 4, p. 505 - 511
  作者：Becker, H. G. O.、Jirkovsky, J.、Fojtik, A.、Kleinschmidt, J.

  DOI：——

  日期：——
• Zinc porphyrin sensitized reduction of simple and functional quinones in micellar systems
  作者：Marie Paule Pileni、Michael Graetzel

  DOI：10.1021/j100451a016

  日期：1980.7