(R)-(+)-N-benzyl-N-phenyl-2-ethyloctanamide | 866594-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-N-benzyl-N-phenyl-2-ethyloctanamide
• 英文别名: (R)-N-benzyl-2-ethyl-N-phenyloctanamide
• CAS: 866594-20-9
• 化学式: C₂₃H₃₁NO
• 分子量: 337.505
• InChiKey: XAAVYWSGUISCRA-OAQYLSRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-N-benzyl-N-phenyl-2-ethyloctanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到(R)-(-)-2-ethyloctan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  二级 α-溴酰胺与有机锌试剂的不对称镍催化 Negishi 交叉偶联

  摘要：

  Ni/Pybox 催化剂实现了仲 α-溴酰胺与有机锌试剂的不对称交叉偶联。该方法耐受多种官能团，并以良好的产率和高对映体过量提供所需的产物。

  DOI：

  10.1021/ja0506509
• 作为产物：
  描述：

  苯甲基苯胺 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 (S,S)-2,6-双(4-异丙基-2-恶唑啉-2-基)吡啶 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 (R)-(+)-N-benzyl-N-phenyl-2-ethyloctanamide
  参考文献：
  名称：

  二级 α-溴酰胺与有机锌试剂的不对称镍催化 Negishi 交叉偶联

  摘要：

  Ni/Pybox 催化剂实现了仲 α-溴酰胺与有机锌试剂的不对称交叉偶联。该方法耐受多种官能团，并以良好的产率和高对映体过量提供所需的产物。

  DOI：

  10.1021/ja0506509

文献信息

• NiH‐Catalyzed Remote Asymmetric Hydroalkylation of Alkenes with Racemic α‐Bromo Amides
  作者：Fang Zhou、Yao Zhang、Xianfeng Xu、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.201813222

  日期：2019.2.4

  Reported here is a terminal‐selective, remote asymmetric hydroalkylation of olefins with racemic α‐bromo amides. The reaction proceeds by NiH‐catalyzed alkene isomerization and subsequent alkylation reaction, and can enantioconvergently introduce an unsymmetrical secondary alkyl group from a racemic α‐bromo amide onto a terminal C(sp3)−H position along the hydrocarbon chain of the alkene. This mild process

  这里报道的是外消旋α-溴酰胺对烯烃的末端选择性远程不对称加氢烷基化反应。该反应通过NiH催化的烯烃异构化和随后的烷基化反应进行，并且可以将外消旋α-溴酰胺的不对称仲烷基对映体会聚到沿烯烃烃链的末端C（sp 3）-H位置。这种温和的过程提供了一系列结构多样的手性α-烷基链烷酰胺，收率高，区域和对映选择性高。此外，该协议的合成效用通过大规模将异构烯烃混合物的工业原料转化为对映异构的α-烷基链烷酰胺而进一步凸显出来。