((2S,3S,5R)-3-azido-5-(2-isobutyramido-6-(tosyloxy)-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate | 1207840-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: ((2S,3S,5R)-3-azido-5-(2-isobutyramido-6-(tosyloxy)-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate
• CAS: 1207840-82-1
• 化学式: C₂₈H₂₈N₈O₇S
• 分子量: 620.646
• InChiKey: VZZJIJJGBZWBPL-BHDDXSALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  200.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3S,5R)-3-azido-5-(2-isobutyramido-6-(tosyloxy)-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate 、 环丙胺 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-Amino-9-(3-azido-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-cyclopropylamino-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  人类免疫缺陷病毒抑制剂 3'-azido-2',3'-dideoxypurine 核苷的合成与评价

  摘要：

  基于 β- d -3'-azido-2',3'-dideoxyguanosine具有良好的耐药性和强大的抗 HIV 活性，通过化学转糖基化反应合成了一系列嘌呤修饰的核苷，并评估了它们的抗病毒活性、细胞毒性和细胞内代谢。在合成的化合物中，有几种在原代淋巴细胞中显示出有效和选择性的抗 HIV 活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.11.031
• 作为产物：
  描述：

  N2-isobutyryl-9-(3-azido-5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-guanine 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到((2S,3S,5R)-3-azido-5-(2-isobutyramido-6-(tosyloxy)-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  人类免疫缺陷病毒抑制剂 3'-azido-2',3'-dideoxypurine 核苷的合成与评价

  摘要：

  基于 β- d -3'-azido-2',3'-dideoxyguanosine具有良好的耐药性和强大的抗 HIV 活性，通过化学转糖基化反应合成了一系列嘌呤修饰的核苷，并评估了它们的抗病毒活性、细胞毒性和细胞内代谢。在合成的化合物中，有几种在原代淋巴细胞中显示出有效和选择性的抗 HIV 活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.11.031