[(2-Bromophenyl)azo]pyrrolidine | 250160-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2-Bromophenyl)azo]pyrrolidine
• 英文别名: <(2-Bromophenyl)azo>pyrrolidine
• CAS: 250160-22-6
• 化学式: C₁₀H₁₂BrN₃
• 分子量: 254.129
• InChiKey: LEASFZONSXUCQB-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2-Bromophenyl)azo]pyrrolidine 在 氢氧化钾 、 aluminum nickel 、 仲丁基锂 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-(2-氨基苯基)-1-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  The triazene moiety as a protecting group for aromatic amines

  摘要：

  Reaction of (2-,(3-, and (4-bromophenyl)-3,3-(1,4-butanediyl)triazenes (derived from the corresponding 2-, 3-, and 4-bromoanilines) with sec- or tert-butyllithiums gave the corresponding (triazenylaryl)-lithiums; these intermediates reacted with a variety of electrophiles to give substituted aryl triazenes. These products cound be converted to substituted anilines by reduction or to novel substituted aromatics by a modified Sandmeyer reaction.

  DOI：

  10.1021/jo00060a028
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2-溴苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 [(2-Bromophenyl)azo]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  2-卤代芳基三氮烯和叠氮化钠的铜催化级联环化反应：水中2 H-苯并三唑的选择性合成

  摘要：

  描述了一种合成2 H-苯并三唑的新方法 。这种策略是基于铜催化Ç  N中的2- haloaryltriazenes或用叠氮化钠和分子内加成氮宾的至NN键2- haloazo化合物偶合。这种方法可以在水中合成各种N-氨基和N-芳基2  H-苯并三唑，产率高至优异。该过程很简单，原料和催化剂容易获得，为2位取代的苯并三唑的合成提供了实用而便捷的途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201303712

文献信息

• Evolution of a Synthetic Strategy:  Total Synthesis of (±)-Welwitindolinone A Isonitrile
  作者：Sarah E. Reisman、Joseph M. Ready、Matthew M. Weiss、Atsushi Hasuoka、Makoto Hirata、Kazuhiko Tamaki、Timo V. Ovaska、Catherine J. Smith、John L. Wood

  DOI：10.1021/ja076663z

  日期：2008.2.1

  An efficient and highly stereoselective total synthesis of the natural product (+/-)-welwitindolinone A isonitrile (1) is described. The bicyclo[4.2.0]octane core of 1 was established by a regio- and diastereoselective [2+2] ketene cycloaddition. The C12 quaternary center and vicinal stereogenic chlorine were installed in a single operation with excellent stereocontrol via a chloronium ion mediated

  描述了一种高效且高度立体选择性的天然产物 (+/-)-welwitindolinone A 异腈 (1) 的全合成。1 的双环 [4.2.0] 辛烷核心是通过区域选择性和非对映选择性 [2+2] 烯酮环加成反应建立的。C12 四元中心和邻位立体氯安装在一个操作中，通过氯离子介导的半频哪醇重排实现了出色的立体控制。用于构建螺-羟吲哚的所述策略包括 SmI2-LiCl 介导的还原环化和同时构建螺-羟吲哚和乙烯基异腈部分的新型阴离子环化。
• Total Synthesis of Vancomycin—Part 1: Design and Development of Methodology
  作者：K. C. Nicolaou、Hui Li、Christopher N. C. Boddy、Joshi M. Ramanjulu、Tai-Yuen Yue、Swaminathan Natarajan、Xin-Jie Chu、Stefan Bräse、Frank Rübsam

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2584::aid-chem2584>3.0.co;2-b

  日期：1999.9.3
• Rh(III)-catalyzed aromatic C–H bond carbenoid functionalization of triazenes by α-diazomalonate
  作者：Dahai Wang、Sunliang Cui

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.024

  日期：2016.6

  A Rh(III)-catalyzed aromatic C-H bond carbenoid functionalization of triazenes by alpha-diazomalonates has been developed, with features of mild reaction condition and high efficiency. Furthermore, the functionalized triazenes could be subject to divergent synthesis. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.