[26,27-2H6]-3β-acetoxy-6,6-(ethylenedioxy)-22R-hydroxy-24-methyl-5α-cholest-23-ene | 477771-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [26,27-2H6]-3β-acetoxy-6,6-(ethylenedioxy)-22R-hydroxy-24-methyl-5α-cholest-23-ene
• 英文别名: [(3S,5S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(E,2S,3R)-7,7,7-trideuterio-3-hydroxy-5-methyl-6-(trideuteriomethyl)hept-4-en-2-yl]spiro[1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-6,2'-1,3-dioxolane]-3-yl] acetate
• CAS: 477771-60-1
• 化学式: C₃₂H₅₂O₅
• 分子量: 522.714
• InChiKey: MDDXXZNICLFVRW-FCBFYQAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [26,27-2H6]-3β-acetoxy-6,6-(ethylenedioxy)-22R-hydroxy-24-methyl-5α-cholest-23-ene 在 platinum on activated charcoal 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3S,5S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-((2S,3S,5S)-3-hydroxy-5-methyl-6-(methyl-d3)heptan-2-yl-7,7,7-d3)-10,13-dimethyl-6-oxohexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and crystal structure of [26,27-2H6] 24-epi-cathasterone

  摘要：

  本论文描述了首次通过(20S)-3β-乙酰氧基-6,6-(亚乙二氧基)-20-甲酰基-5α-孕甾烷 5 从赤霉醇合成 [26,27-2H6]24-epi-cathasterone 8。醛 5 与由 3-[2H3]甲基[4,4,4-2H3]丁-1-炔制备的丁基二甲基-(E)-2,3-二甲基[3,3,3,4,4,4-2H6]丁烯铝酸锂 6 进行烷基化。通过光谱数据和 X 射线晶体分析确定了其结构。

  DOI：

  10.1039/b203323b
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-3-[2H3]methyl[4,4,4-2H3]buta-1,2-diene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二氯二茂锆 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 [26,27-2H6]-3β-acetoxy-6,6-(ethylenedioxy)-22R-hydroxy-24-methyl-5α-cholest-23-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and crystal structure of [26,27-2H6] 24-epi-cathasterone

  摘要：

  本论文描述了首次通过(20S)-3β-乙酰氧基-6,6-(亚乙二氧基)-20-甲酰基-5α-孕甾烷 5 从赤霉醇合成 [26,27-2H6]24-epi-cathasterone 8。醛 5 与由 3-[2H3]甲基[4,4,4-2H3]丁-1-炔制备的丁基二甲基-(E)-2,3-二甲基[3,3,3,4,4,4-2H6]丁烯铝酸锂 6 进行烷基化。通过光谱数据和 X 射线晶体分析确定了其结构。

  DOI：

  10.1039/b203323b