4β-(((1-benzylindol-5-yl)methyl)amino)-4-desoxypodophyllotoxin | 1620139-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 4β-(((1-benzylindol-5-yl)methyl)amino)-4-desoxypodophyllotoxin
• CAS: 1620139-68-5
• 化学式: C₃₈H₃₆N₂O₇
• 分子量: 632.713
• InChiKey: QDBFQPOQJZHYNB-HXDWSPRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  89.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4β-(((1-benzylindol-5-yl)methyl)amino)-4-desoxypodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Podophyllotoxin Derivatives as Potential Antitumor Agents

  摘要：

  通过将4β-氨基-4′-去甲基-4-去氧鬼臼毒素（3a）或4β-氨基-4-去氧鬼臼毒素（3b）与N-取代的5-甲酰基吲哚（2a-h）偶联，合成了一系列新型鬼臼毒素衍生物。通过光谱技术确定了它们的结构。体外评估了这些新型衍生物对 HepG2 和 HeLa 细胞系的细胞毒性。与依托泊苷相比，大多数化合物对这两种肿瘤细胞株具有更强的细胞毒性。从 IC50 值来看，化合物 5n 是一种很有前途的制剂，它对 HepG2 和 HeLa 细胞株的毒性分别是依托泊苷的 15 倍和 5 倍。

  DOI：

  10.1007/s10600-014-0972-2