(2S,4S)-4-(3-Bromo-benzyloxy)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester | 433289-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-4-(3-Bromo-benzyloxy)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 433289-53-3
• 化学式: C₁₃H₁₆BrNO₃
• 分子量: 314.179
• InChiKey: GQVKQVANCVCHHE-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二氯苯异氰酸酯 、 (2S,4S)-4-(3-Bromo-benzyloxy)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (6S,7aS)-6-[(3-bromophenyl)methoxy]-2-(3,5-dichlorophenyl)-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c]imidazole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  从头开始设计，合成和基于双环[5.5]乙内酰脲支架的LFA-1拮抗剂的体外活性。

  摘要：

  LFA-1（白细胞功能相关抗原-1）是β（2）-整合素家族的成员，在所有白细胞上都有表达。LFA-1 / ICAM相互作用促进活化的白细胞和内皮之间以及T细胞和抗原呈递细胞之间的紧密粘附。动物模型和临床试验的证据均支持LFA-1作为几种不同炎症性疾病的靶标。本文描述了基于双环[5.5]乙内酰脲支架的LFA-1拮抗剂的从头设计，合成和体外活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.007
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苄溴 在 氢氧化钾 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,4S)-4-(3-Bromo-benzyloxy)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从头开始设计，合成和基于双环[5.5]乙内酰脲支架的LFA-1拮抗剂的体外活性。

  摘要：

  LFA-1（白细胞功能相关抗原-1）是β（2）-整合素家族的成员，在所有白细胞上都有表达。LFA-1 / ICAM相互作用促进活化的白细胞和内皮之间以及T细胞和抗原呈递细胞之间的紧密粘附。动物模型和临床试验的证据均支持LFA-1作为几种不同炎症性疾病的靶标。本文描述了基于双环[5.5]乙内酰脲支架的LFA-1拮抗剂的从头设计，合成和体外活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.007