benzyl (2-oxo-2-((4-sulfamoylphenyl)amino)ethyl)carbamate | 133639-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2-oxo-2-((4-sulfamoylphenyl)amino)ethyl)carbamate
• 英文别名: 4-(N-carbobenzyloxy-glycylamino)benzenesulfonamide；benzyl N-[2-oxo-2-(4-sulfamoylanilino)ethyl]carbamate
• CAS: 133639-64-2
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₅S
• 分子量: 363.394
• InChiKey: SAUDBGXXSJNEQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-2-oxoethyl)carbamate 、 磺胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到benzyl (2-oxo-2-((4-sulfamoylphenyl)amino)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-保护的氨基酸-磺酰胺结合物的合成及其碳酸酐酶I，II，IV和XII的抑制特性。

  摘要：

  使N-保护的氨基酸（Gly，Ala和Phe被Boc和Z基团保护）与磺酰胺衍生物反应，得到相应的N-保护的氨基酸-磺酰胺缀合物。评估了新化合物的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）对四种人（h）异构体hCA I，hCA II，hCA IV和hCA XII的抑制活性。其中，hCA II，IV和XII是抗青光眼药物的靶标，参与眼内房水的分泌。使用20种已报告的磺酰胺类药物，对所有四种同工型均测得较低的纳摩尔抑制率，但未观察到选择性抑制谱，除了一些CA XII选择性衍生物。hCA I，II和XII通常被掺入更长支架和Gly / Ala的磺酰胺更好地抑制，而最好的hCA IV抑制剂是高磺胺衍生物，并入苯丙氨酸部分。氨基酸-磺酰胺结合物显示出良好的水溶性和有效的hCA II，IV和XII抑制作用，可以被认为是抗青光眼研究的有趣候选物。

  DOI：

  10.3109/14756366.2016.1147438

文献信息

• US4985417A
  申请人：——

  公开号：US4985417A

  公开（公告）日：1991-01-15
• Synthesis and carbonic anhydrase I, II, IV and XII inhibitory properties of N-protected amino acid – sulfonamide conjugates
  作者：F. Zehra Küçükbay、Hasan Küçükbay、Muhammet Tanc、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.3109/14756366.2016.1147438

  日期：2016.11.1

  1) inhibitory activity of the new compounds was assessed against four human (h) isoforms, hCA I, hCA II, hCA IV and hCA XII. Among them, hCA II, IV and XII are antiglaucoma drug targets, being involved in aqueous humor secretion within the eye. Low nanomolar inhibition was measured against all four isoforms with the 20 reported sulfonamides, but no selective inhibitory profiles, except for some CA

  使N-保护的氨基酸（Gly，Ala和Phe被Boc和Z基团保护）与磺酰胺衍生物反应，得到相应的N-保护的氨基酸-磺酰胺缀合物。评估了新化合物的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）对四种人（h）异构体hCA I，hCA II，hCA IV和hCA XII的抑制活性。其中，hCA II，IV和XII是抗青光眼药物的靶标，参与眼内房水的分泌。使用20种已报告的磺酰胺类药物，对所有四种同工型均测得较低的纳摩尔抑制率，但未观察到选择性抑制谱，除了一些CA XII选择性衍生物。hCA I，II和XII通常被掺入更长支架和Gly / Ala的磺酰胺更好地抑制，而最好的hCA IV抑制剂是高磺胺衍生物，并入苯丙氨酸部分。氨基酸-磺酰胺结合物显示出良好的水溶性和有效的hCA II，IV和XII抑制作用，可以被认为是抗青光眼研究的有趣候选物。