(S)-6-tert-Butoxycarbonylamino-2-methyl-3-oxo-heptanedioic acid 1-ethyl ester 7-methyl ester | 141228-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-6-tert-Butoxycarbonylamino-2-methyl-3-oxo-heptanedioic acid 1-ethyl ester 7-methyl ester
• 英文别名: 1-O-ethyl 7-O-methyl (6S)-2-methyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxoheptanedioate
• CAS: 141228-68-4
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₇
• 分子量: 345.393
• InChiKey: DXAWSXMOQMGODZ-DTIOYNMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  108.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-tert-Butoxycarbonylamino-2-methyl-3-oxo-heptanedioic acid 1-ethyl ester 7-methyl ester 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-(4-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-isoxazol-3-yl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Glutamate-Agonistic Activity of (S)-2-Amino-3-(2,5-dihydro-5-oxo-3-isoxazolyl)propanoic Acid Derivatives.

  摘要：

  (S)-2-氨基-3-(2, 5-二氢-5-氧代-3-异噁唑基)丙酸(3a)及其类似物(3b-h)被合成并评估了其对谷氨酸受体的激动活性和抗真菌活性。采用Masamune的链延伸反应，从(S)-和(R)-N-叔丁氧羰基天冬氨酸α-甲基酯(4, n=1)合成了几种(S)-和(R)-2-氨基-3-异噁唑基丙酸衍生物(3a-d)，然后通过与羟胺反应形成异噁唑酮，并随后进行去保护反应。此外，(S)-和(R)-N-叔丁氧羰基谷氨酸α-甲基酯(4, n=2)经过相同的反应序列转化为(S)-和(R)-2-氨基-4-异噁唑基丁酸衍生物(3e-h)。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.381
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 1-甲酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-6-tert-Butoxycarbonylamino-2-methyl-3-oxo-heptanedioic acid 1-ethyl ester 7-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Glutamate-Agonistic Activity of (S)-2-Amino-3-(2,5-dihydro-5-oxo-3-isoxazolyl)propanoic Acid Derivatives.

  摘要：

  (S)-2-氨基-3-(2, 5-二氢-5-氧代-3-异噁唑基)丙酸(3a)及其类似物(3b-h)被合成并评估了其对谷氨酸受体的激动活性和抗真菌活性。采用Masamune的链延伸反应，从(S)-和(R)-N-叔丁氧羰基天冬氨酸α-甲基酯(4, n=1)合成了几种(S)-和(R)-2-氨基-3-异噁唑基丙酸衍生物(3a-d)，然后通过与羟胺反应形成异噁唑酮，并随后进行去保护反应。此外，(S)-和(R)-N-叔丁氧羰基谷氨酸α-甲基酯(4, n=2)经过相同的反应序列转化为(S)-和(R)-2-氨基-4-异噁唑基丁酸衍生物(3e-h)。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.381