(E)-(4S,7R,8S,9S,16S)-4,8-Dihydroxy-13-hydroxymethyl-16-((E)-2-iodo-1-methyl-vinyl)-5,5,7,9-tetramethyl-oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione | 240815-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (E)-(4S,7R,8S,9S,16S)-4,8-Dihydroxy-13-hydroxymethyl-16-((E)-2-iodo-1-methyl-vinyl)-5,5,7,9-tetramethyl-oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione
• 英文别名: (4S,7R,8S,9S,13E,16S)-4,8-dihydroxy-13-(hydroxymethyl)-16-[(E)-1-iodoprop-1-en-2-yl]-5,5,7,9-tetramethyl-1-oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione
• CAS: 240815-87-6
• 化学式: C₂₃H₃₇IO₆
• 分子量: 536.448
• InChiKey: DRNDXJQCZDWULU-BSXRWRRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  658.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4S,7R,8S,9S,16S)-4,8-Dihydroxy-13-hydroxymethyl-16-((E)-2-iodo-1-methyl-vinyl)-5,5,7,9-tetramethyl-oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione 在 四丁基碘化铵 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (4S,7R,8S,9S,13Z,16S)-4,8-dihydroxy-16-[(1E)-1-iodoprop-1-en-2-yl]-5,5,7,9,13-pentamethyl-oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZIRIDINE CONTAINING EPOTHILONE ANALOGS, METHODS OF SYNTHESIS, METHODS OF TREATMENT, AND DRUG CONJUGATES
  [FR] ANALOGUES D'ÉPOTHILONE CONTENANT DE L'AZIRIDINE, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE, MÉTHODES DE TRAITEMENT, ET CONJUGUÉS MÉDICAMENTEUX DE CEUX-CI

  摘要：

  在一个方面，本公开提供了公式为：(I)的紫杉醇类似物，其中变量如本文所定义。在另一个方面，本公开还提供了制备本文所披露化合物的方法。在另一个方面，本公开还提供了药物组合物和使用本文所披露化合物的方法。此外，还提供了具有细胞靶向基团的药物偶联物。

  公开号：

  WO2018191394A1
• 作为产物：
  描述：

  (12E,16E)-(3S,6R,7S,8S,15S)-3,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-15-hydroxy-17-iodo-4,4,6,8,16-pentamethyl-5-oxo-12-trityloxymethyl-heptadeca-12,16-dienoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (E)-(4S,7R,8S,9S,16S)-4,8-Dihydroxy-13-hydroxymethyl-16-((E)-2-iodo-1-methyl-vinyl)-5,5,7,9-tetramethyl-oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  通过基于Stille偶联的策略进行埃博霉素E和相关侧链修饰类似物的全合成。

  摘要：

  已利用Stille偶联策略完成了从乙烯基碘7和噻唑-锡烷8h合成埃博霉素E的全过程。使用闭环复分解（RCM）由三烯15制备中心核心片段7及其反式异构体11，随后将其与多种替代的锡烷偶联以提供埃坡霉素类似物18a-o和19a-o的文库。然后使用Stille偶联方法从关键的大内酯中间体24制备埃博霉素B类似物，该中间体本身是通过基于大内酯化的策略合成的。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00153-9

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of fluorescently labeled epothilone analogs for tubulin binding studies
  作者：Thota Ganesh、Jennifer K Schilling、Radha K Palakodety、Rudravajhala Ravindra、Natasha Shanker、Susan Bane、David G.I Kingston

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.024

  日期：2003.12

  The two fluorescently labeled epothilones 14 and 15 have been synthesized using a modification of Nicolaou's macrolactonization and Stille coupling strategy. The cytotoxicities of the compounds were 6.1 and 2.7 μg/mL, respectively, against the A2870 ovarian cancer cell line, and 0.5 and 1.0 μg/mL, respectively, against the PC-3 prostate cancer cell line. The critical concentration of tubulin was 0

  这两个荧光标记的埃坡霉素14和15是使用Nicolaou的大内酯化和Stille偶联策略的改进方法合成的。该化合物对A2870卵巢癌细胞系的细胞毒性分别为6.1和2.7μg/ mL，对PC-3前列腺癌细胞系的细胞毒性分别为0.5和1.0μg/ mL。在14和15的存在下，微管蛋白的临界浓度分别为0.5和1.0μM ，而紫杉醇的临界浓度为0.3μM。描述了溶液中与微管结合的两个分子的荧光特性。
• US7579366B2
  申请人：——

  公开号：US7579366B2

  公开（公告）日：2009-08-25