N-(2',5'-dimethoxyphenyl)-N-methylacetamide | 21353-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2',5'-dimethoxyphenyl)-N-methylacetamide
• 英文别名: N-Methyl-N-acetyl-2,5-dimethoxy-anilin；N-methyl-N-(2,5-dimethoxyphenyl)acetamide；N-(2,5-dimethoxyphenyl)-N-methylacetamide
• CAS: 21353-79-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: VZQBAPGWHPJAGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2',5'-dimethoxyphenyl)-N-methylacetamide 在 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以92%的产率得到N-(2,5-dimethoxy-4-nitrophenyl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  用格氏试剂对硝基取代的吲哚，喹啉酮和苯胺进行乙烯基化

  摘要：

  乙烯基格利雅试剂与反应ö -methoxynitroarenes含有电子释放取代基对位通过一个路径，其是从最初的预期Bartoli吲哚合成不同的硝基进行。因此，这些反应并没有给出稠合的吲哚衍生物，而是提供了一种非常温和有效的新方法，用于合成含有邻硝基乙烯基部分的合成相关芳族体系，例如5-硝基-4-乙烯基吲哚，6-硝基-7-硝基。乙烯基吲哚，6-硝基-5-乙烯基-2-（1 H）喹啉酮和4-硝基-3-乙烯基苯胺。

  DOI：

  10.1002/chem.200901322
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯胺 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(2',5'-dimethoxyphenyl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Russell, Richard A.; Longmore, Robert W.; Warrener, Ronald N., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 12, p. 1691 - 1704

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Protein Tyrosine Phosphatase Inhibitory Activity of Dephostatin Analogs.
  作者：TAKUMI WATANABE、TOMIO TAKEUCHI、MASAMI OTSUKA、SHIN-ICHIRO TANAKA、KAZUO UMEZAWA

  DOI：10.7164/antibiotics.48.1460

  日期：——

  derivatives of dephostatin, a protein tyrosine phosphatase (PTPase) inhibitor, to study the structure-activity relationships of this inhibitor. Inactive analogs revealed some insight into structural requirements or PTPase inhibitory activity of dephostatin. Both a nitroso group and phenolic hydroxyl groups were found to be essential for the inhibitory activity. Among the dephostatin derivative synthesized

  我们已经合成了一种蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTPase）抑制剂去磷酸他汀的衍生物，以研究该抑制剂的构效关系。非活性类似物揭示了对去磷酸他汀的结构要求或PTPase抑制活性的一些了解。发现亚硝基和酚羟基对于抑制活性都是必需的。在合成的去磷他汀衍生物中，一种去磷他汀的区域异构体显示出与去磷他汀相同的PTPase抑制活性，并且具有增加的稳定性。
• Electronic effects in the oxidation of 1,4-Dimethoxybenzene derivatives with ceric ammonium nitrate
  作者：Brian E. Love、Alexander L. Simmons

  DOI：10.1080/00397911.2022.2095209

  日期：2022.8.3

  electronic nature of substituents present in 1,4-dimethoxybenzene derivatives has been found to have a profound effect on whether or not such substrates can be oxidized to diquinones using ceric ammonium nitrate (CAN). In particular, there appears to be a correlation between the Hammett σp value of a substituent and the yield of the corresponding diquinone obtained upon treatment of the dimethoxybenzene

  摘要 已经发现存在于 1,4-二甲氧基苯衍生物中的取代基的电子性质对这些底物是否可以使用硝酸铈铵 (CAN) 氧化成二醌具有深远的影响。特别是，在取代基的 Hammett σ p值与用 CAN 处理二甲氧基苯衍生物时获得的相应二醌的产率之间似乎存在相关性。该信息可以帮助预测给定的底物是否会在这种氧化时产生二醌。
• Vinylation of Nitro-Substituted Indoles, Quinolinones, and Anilides with Grignard Reagents
  作者：Riccardo Egris、Mercedes Villacampa、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1002/chem.200901322

  日期：2009.10.19

  that is different from the initially expected Bartoli indole synthesis. Thus, instead of giving fused indole derivatives, these reactions provide a very mild and efficient new procedure for the synthesis of synthetically relevant aromatic systems containing an o‐nitrovinyl moiety, such as 5‐nitro‐4‐vinylindoles, 6‐nitro‐7‐vinylindoles, 6‐nitro‐5‐vinyl‐2(1H)quinolinones, and 4‐nitro‐3‐vinylanilines.

  乙烯基格利雅试剂与反应ö -methoxynitroarenes含有电子释放取代基对位通过一个路径，其是从最初的预期Bartoli吲哚合成不同的硝基进行。因此，这些反应并没有给出稠合的吲哚衍生物，而是提供了一种非常温和有效的新方法，用于合成含有邻硝基乙烯基部分的合成相关芳族体系，例如5-硝基-4-乙烯基吲哚，6-硝基-7-硝基。乙烯基吲哚，6-硝基-5-乙烯基-2-（1 H）喹啉酮和4-硝基-3-乙烯基苯胺。
• Russell, Richard A.; Longmore, Robert W.; Warrener, Ronald N., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 12, p. 1691 - 1704
  作者：Russell, Richard A.、Longmore, Robert W.、Warrener, Ronald N.

  DOI：——

  日期：——