7,8-dimethyl-11H-indolo<1,2-a>benzimidazol-11-one | 138479-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 7,8-dimethyl-11H-indolo<1,2-a>benzimidazol-11-one
• 英文别名: 7,8-dimethyl-11H-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]indol-11-one；7,8-dimethyl-11H-indolo[1,2-a]benzimidazol-11-one；7,8-dimethylindolo[1,2-a]benzimidazol-11-one
• CAS: 138479-56-8
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: FSXZIYSKUWDSML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.5±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dimethyl-11H-indolo<1,2-a>benzimidazol-11-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到7,8-dimethyl-11H-indolo<1,2-a>benzimidazol-11-ol
  参考文献：
  名称：

  Rosevear, Judi; Wilshire, John F. K., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 8, p. 1097 - 1114

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7,8-dimethyl-11H-indolo<1,2-a>benzimidazol-11-ol 在 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到7,8-dimethyl-11H-indolo<1,2-a>benzimidazol-11-one
  参考文献：
  名称：

  Rosevear, Judi; Wilshire, John F. K., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 8, p. 1097 - 1114

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoselective acylation of benzimidazoles with phenylacetic acids under different Cu catalysts to give fused five-membered N-heterocycles or tertiary amides
  作者：Shaoyu Mai、Yingwei Zhao、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c6ob01167e

  日期：——

  bond formation via a copper-catalyzed aerobic oxidative decarboxylative tandem protocol was realized. The phenylacetic acids which contain ortho-X (X = F or Br) on the aromatic ring will render a fused five-membered heterocycle via a tandem aromatic nucleophilic substitution and aerobic oxidative decarboxylative acylation at the C(sp2)–H bond of benzimidazoles under the Cu(OAc)2/K2CO3/BF3·Et2O catalytic

  通过铜催化的好氧氧化脱羧串联方案实现了C–N键的形成。在芳环上含有邻-X（X = F或Br）的苯乙酸将通过串联芳族亲核取代和苯并咪唑的C（sp 2）-H键上的好氧氧化脱羧酰化反应，形成稠合的五元杂环在Cu（OAc）2 / K 2 CO 3 / BF 3 ·Et 2 O催化体系下，以CuBr为催化剂，吡啶为碱，发生N-酰化反应，得到叔酰胺。
• 一种唑并吲哚酮稠杂环的高效合成方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN104098577B

  公开（公告）日：2016-05-11

  本发明涉及了11氢-吲哚[1,2-a]苯并咪唑-11-酮、9氢-咪唑[1,2-a]吲哚-9-酮和11氢-吲哚[1,2-a]吲唑-11-酮的高效合成方法，本法采用铁盐为催化剂，取代2-氟代苯甲醛为原料与三类不同的唑杂环为原料，在空气条件下，发生SN2亲核取代/碳氢活化/酰化关环“一锅法”反应合成出相应产物，本发明所述的操作方法简便，原料易得，方法高效新颖，该方法将为含上述三类稠杂环的药物分子或生物活性物质提供新的合成途径。
• Iron-catalyzed synthesis of polycyclic-fused azo[l,2-a]indolones via an SNAr/acylation cascade reactions
  作者：Jian-Guo Yang、Ling-Zhen Xu、Ling Huang、Jian-Rong Gao、Miao-Chang Liu、Fu-You Pan、Ding-Ben Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.11.005

  日期：2016.3

  An efficient method has been developed for the cascade synthesis of azo[1,2-a]indolones from azoles and 2-fluoroaldehydes based on an iron-catalyzed SNAr and a direct acylation reaction. A number of azo[1,2-a]indolones containing different azole rings and substituents were obtained in good yields. (C) 2015 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.