Acetic acid (S)-5-hydroxy-1-isopropyl-pentyl ester | 916912-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Acetic acid (S)-5-hydroxy-1-isopropyl-pentyl ester
• CAS: 916912-68-0
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: YAOLCAGJMGXNIJ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  259.8±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (S)-5-hydroxy-1-isopropyl-pentyl ester 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到Acetic acid (S)-1-isopropyl-5-oxo-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  环二肽Apratoxin A及其类似物的全合成及其生物学活性的评估。

  摘要：

  描述了一种新颖的全合成Apratoxin A，其关键步骤包括通过D-脯氨酸催化的直接羟醛反应和Oppolzer的抗羟醛反应组装其酮化物片段，并在仿生合成中制备其噻唑啉单元。甲毒素A的恶唑啉类似物也已通过类似的方法进行了精心设计。该化合物具有抗HeLa细胞增殖的能力，仅略低于Apratoxin A的能力，而Aptoxin A的C（40）-去甲基化的恶唑啉类似物显示出低得多的细胞毒性，C（37）-顶基和C（37）的去甲基化该新类似物的产品无效。这些结果表明，C（37）和C（40）处的两个甲基以及C（37）处的立体化学对于Apratoxin A的恶唑啉类似物的有效细胞活性至关重要。

  DOI：

  10.1002/chem.200600599
• 作为产物：
  描述：

  (S)-7-Benzyloxy-2-methyl-hept-5-yn-3-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 Acetic acid (S)-5-hydroxy-1-isopropyl-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  环二肽Apratoxin A及其类似物的全合成及其生物学活性的评估。

  摘要：

  描述了一种新颖的全合成Apratoxin A，其关键步骤包括通过D-脯氨酸催化的直接羟醛反应和Oppolzer的抗羟醛反应组装其酮化物片段，并在仿生合成中制备其噻唑啉单元。甲毒素A的恶唑啉类似物也已通过类似的方法进行了精心设计。该化合物具有抗HeLa细胞增殖的能力，仅略低于Apratoxin A的能力，而Aptoxin A的C（40）-去甲基化的恶唑啉类似物显示出低得多的细胞毒性，C（37）-顶基和C（37）的去甲基化该新类似物的产品无效。这些结果表明，C（37）和C（40）处的两个甲基以及C（37）处的立体化学对于Apratoxin A的恶唑啉类似物的有效细胞活性至关重要。

  DOI：

  10.1002/chem.200600599