propofol glutarate monoester | 400603-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: propofol glutarate monoester
• 英文别名: 5-[2,6-Di(propan-2-yl)phenoxy]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 400603-32-9
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: RPISYGUWBJTSMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propofol glutarate monoester 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 propofol ω-hydroxyvalerate p-toluenesulfonate ester
  参考文献：
  名称：

  Phosphate Ester Compound of Hydroxy Acid Substituted Phenol Ester, Preparation Method and Medical Use Thereof

  摘要：

  提供了羟基酸取代苯基酯的磷酸酯化合物的制备方法和医疗用途。所述标题化合物如式(I)所示，其中Y=C1-4直链碳链，M1和/或M2=H，碱金属离子，质子化胺或质子化氨基酸。该化合物在水溶液中具有良好的水溶性和高稳定性，并且在体内酶的作用下可以迅速释放2,6-二异丙基苯酚，具有镇静、催眠和/或麻醉作用。通过保护式(I)化合物中2,6-二异丙基苯酚的羟基，减少了2,6-二异丙基苯酚的首过代谢活性，从而合成化合物可用于镇静、催眠和/或麻醉。

  公开号：

  US20130085120A1
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸酐 、 丙泊酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 12.0h， 以65.9%的产率得到propofol glutarate monoester
  参考文献：
  名称：

  Phosphate Ester Compound of Hydroxy Acid Substituted Phenol Ester, Preparation Method and Medical Use Thereof

  摘要：

  提供了羟基酸取代苯基酯的磷酸酯化合物的制备方法和医疗用途。所述标题化合物如式(I)所示，其中Y=C1-4直链碳链，M1和/或M2=H，碱金属离子，质子化胺或质子化氨基酸。该化合物在水溶液中具有良好的水溶性和高稳定性，并且在体内酶的作用下可以迅速释放2,6-二异丙基苯酚，具有镇静、催眠和/或麻醉作用。通过保护式(I)化合物中2,6-二异丙基苯酚的羟基，减少了2,6-二异丙基苯酚的首过代谢活性，从而合成化合物可用于镇静、催眠和/或麻醉。

  公开号：

  US20130085120A1

文献信息

• Hydroxy Acid Ester Compound of Substituted Phenol, Preparation Method and Medical Use Thereof
  申请人：Zhang Wensheng

  公开号：US20130079405A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  Hydroxy acid compound of substituted phenyl ester, preparation method and medical use thereof are provided. The title compound is shown in formula (I), Y═C 14 straight carbon chain. The compound can release 2,6-diisopropylphenol rapidly under the action of enzymes in vivo, which has sedative, hypnotic and/or anesthetic effect. By protecting the hydroxyl group of 2, 6-diisopropylphenol in compound of formula (I), the first-pass metabolic activity of 2, 6-diisopropylphenol is reduced, so that the synthetic compound can be used for sedation, hypnosis, and/or anesthesia.

  提供了一种取代苯酯的羟基酸化合物，以及其制备方法和医药用途。所述标题化合物如式（I）所示，其中Y═C14直链碳。该化合物可以在体内酶的作用下迅速释放2,6-二异丙基苯酚，具有镇静、催眠和/或麻醉作用。通过保护式（I）式化合物中2,6-二异丙基苯酚的羟基，减少了2,6-二异丙基苯酚的首过代谢活性，从而合成化合物可用于镇静、催眠和/或麻醉。
• HYDROXY ACID COMPOUND OF SUBSTITUTED PHENYL ESTER, PREPARATION METHOD AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：West China Hospital Sichuan University

  公开号：EP2586768A1

  公开（公告）日：2013-05-01

  Hydroxy acid compound of substituted phenyl ester, preparation method and medical use thereof are provided. The title compound is shown in formula (I), Y = C1-4 straight carbon chain. The compound can release 2, 6-diisopropylphenol rapidly under the action of enzymes in vivo, which has sedative, hypnotic and/or anesthetic effect. By protecting the hydroxyl group of 2, 6-diisopropylphenol in compound of formula (I), the first-pass metabolic activity of 2, 6-diisopropylphenol is reduced, so that the synthetic compound can be used for sedation, hypnosis, and/or anesthesia.

  本发明提供了取代苯基酯的羟基酸化合物及其制备方法和医疗用途。标题化合物如式（I）所示，Y = C1-4 直碳链。该化合物能在体内酶的作用下迅速释放出 2，6-二异丙基苯酚，具有镇静、催眠和/或麻醉作用。通过保护式（I）化合物中 2，6-二异丙基苯酚的羟基，可降低 2，6-二异丙基苯酚的首过代谢活性，从而使合成化合物可用于镇静、催眠和/或麻醉。
• PHOSPHORIC ACID ESTER COMPOUND OF HYDROXY ACID SUBSTITUTED PHENYL ESTER, SYNTHESIS METHOD AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：West China Hospital Sichuan University

  公开号：EP2586785A1

  公开（公告）日：2013-05-01

  Phosphate ester compound of hydroxy acid substituted phenyl ester, preparation method and medical use thereof are provided. The title compound is shown in formula (I), in which Y = C1-4 straight carbon chain, M1 and/or M2 = H, alkali metal ion, protonated amine or protonated amino acid. The compound has good water solubility and high stability in its aqueous solution, and it can release 2, 6-diisopropylphenol rapidly under the action of enzymes in vivo, which has the effects of sedation, hypnosis and/or anesthesia. By protecting hydroxyl of 2, 6-diisopropylphenol in compound of formula (I), the first-pass metabolic activity of 2, 6-diisopropylphenol is reduced, so that the synthetic compound can be used for sedation, hypnosis and/or anesthesia.

  本发明提供了羟基酸取代苯基酯的磷酸酯化合物及其制备方法和医疗用途。标题化合物如式（I）所示，其中 Y = C1-4 直碳链，M1 和/或 M2 = H、碱金属离子、质子胺或质子氨基酸。该化合物水溶性好，水溶液稳定性高，在体内酶的作用下可迅速释放 2，6-二异丙基苯酚，具有镇静、催眠和/或麻醉作用。通过保护式（I）化合物中 2，6-二异丙基苯酚的羟基，可降低 2，6-二异丙基苯酚的首过代谢活性，从而使合成化合物可用于镇静、催眠和/或麻醉。
• HYDROXY ACID ESTER OF PROPOFOL, PREPARATION METHOD AND MEDICAL USE
  申请人：West China Hospital Sichuan University

  公开号：EP2586768B1

  公开（公告）日：2018-06-27
• US9243009B2
  申请人：——

  公开号：US9243009B2

  公开（公告）日：2016-01-26