(3R,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-ethynyl-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol | 2310-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3R,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-ethynyl-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• 英文别名: 3β-Ethinyl-5α-cholestan-3α-ol；(3R,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-ethynyl-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 2310-33-0
• 化学式: C₂₉H₄₈O
• 分子量: 412.7
• InChiKey: OHKFABJYBPEKOX-DPCRDZEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.47
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-ethynyl-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol 在 咪唑 、 [RhCl(cyclooctene)2]2 、 叔丁基锂 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 1-((1S,2R,6R)-6-(((3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)ethynyl)-2-hydroxy-2-methylcyclohexyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的不对称共轭炔基/羟醛环化级联反应，形成α-炔丙基-β-羟基酮

  摘要：

  开发了铑催化的共轭炔基/羟醛环化级联反应。合成了功能密集的环状α-炔丙基-β-羟基酮，同时形成了C（sp）–C（sp 3）键，C（sp 3）–C（sp 3）键以及三个新的连续立体中心。使用BINAP作为配体，可以实现出色的对映异构和非对映异构选择性。通过使产物经历一系列衍生作用，展示了新安装的炔基部分的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00153
• 作为产物：
  描述：

  5-Alpha-胆甾烷-3-酮 、 乙炔基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以69%的产率得到(3R,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-ethynyl-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  铑催化的不对称共轭炔基/羟醛环化级联反应，形成α-炔丙基-β-羟基酮

  摘要：

  开发了铑催化的共轭炔基/羟醛环化级联反应。合成了功能密集的环状α-炔丙基-β-羟基酮，同时形成了C（sp）–C（sp 3）键，C（sp 3）–C（sp 3）键以及三个新的连续立体中心。使用BINAP作为配体，可以实现出色的对映异构和非对映异构选择性。通过使产物经历一系列衍生作用，展示了新安装的炔基部分的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00153

文献信息

• Ligand‐Controlled Palladium‐Catalyzed Carbonylation of Alkynols: Highly Selective Synthesis of α‐Methylene‐β‐Lactones
  作者：Yao Ge、Fei Ye、Jiawang Liu、Ji Yang、Anke Spannenberg、Haijun Jiao、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.202006550

  日期：2020.11.23

  The first general and regioselective Pd‐catalyzed cyclocarbonylation to give α‐methylene‐β‐lactones is reported. Key to the success for this process is the use of a specific sterically demanding phosphine ligand based on N‐arylated imidazole (L11) in the presence of Pd(MeCN)2Cl2 as pre‐catalyst. A variety of easily available alkynols provide under additive‐free conditions the corresponding α‐methylene‐β‐lactones

  报道了第一个普通的和区域选择性的Pd催化的环羰基化反应，生成α-亚甲基-β-内酯。该工艺成功的关键是在Pd（MeCN）2 Cl 2作为预催化剂的情况下，使用基于N-芳基化咪唑（L11）的特定空间要求的膦配体。在无添加剂条件下，各种容易获得的炔醇以中等至良好的产率提供相应的α-亚甲基-β-内酯，具有出色的区域选择性和非对映选择性。这种新方法的适用性通过包括天然产物在内的生物活性分子的直接羰基化得以展示。
• Synthese und IR.-spektroskopische Identifizierung epimerer 3-�thinyl-5 ?-cholestan-3-ole
  作者：Hans Berbalk、Karl Eichinger、Rudolf Schuster

  DOI：10.1002/hlca.19770600802

  日期：1977.12.14

  Synthesis and IR. Spectroscopic Identification of Epimeric 3-Ethinyl-5α-cholestan-3-ols

  合成和红外。差向异构体3-乙炔基-5α-胆甾烷-3-醇的光谱鉴定
• Giroud et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 3240,3244
  作者：Giroud et al.

  DOI：——

  日期：——