2,5-dibromo-3,4-dineopentyl-thiophene-1,1-dioxide | 479720-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2,5-dibromo-3,4-dineopentyl-thiophene-1,1-dioxide
• 英文别名: 2,5-Dibromo-3,4-bis(2,2-dimethylpropyl)thiophene 1,1-dioxide
• CAS: 479720-15-5
• 化学式: C₁₄H₂₂Br₂O₂S
• 分子量: 414.201
• InChiKey: GBOWPUJKGVIWJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C
• 沸点：
  410.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibromo-3,4-dineopentyl-thiophene-1,1-dioxide 在 四(三苯基膦)钯 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5,5''-dibromo-3,4:3'',4''-bis(ethylenedioxy)-3',4'-dineopentyl-2,2':5',2''-terthiophene-1',1'-dioxide
  参考文献：
  名称：

  3,4-乙撑二氧噻吩（EDOT）和噻吩-S，S-二氧化物单元混合的π-共轭低聚物的分子工程

  摘要：

  基于噻吩，3，4-乙撑二氧噻吩（EDOT）和噻吩-S，S-二氧化物单元的各种组合，合成了一系列π共轭低聚物。理论计算，光学和电化学数据表明，共轭体系中EDOT和S，S-二氧化物单元的相对位置对其电子性能产生很大影响。EDOT单元在S，S-二氧化物单元位于侧向位置的共轭链内的插入导致呈现适度的带隙的平面共轭体系。与此相反，被取代的小号，小号位于主链内的-二氧化物单元产生共轭链的扭转。然而，当EDOT和S，S-二氧化物部分被未取代的噻吩环分开时，扭转角显着降低。在链的中间位置引入S，S-二氧化物单元对降低LUMO水平具有更强的作用，而在侧面位置插入EDOT单元则限制了HOMO水平的降低。因此，相应的低聚物呈现出最小的电化学间隙，而电氧化通过双电子过程直接导致了指示状态。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.006
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dibromo-3,4-dineopentyl-thiophene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到2,5-dibromo-3,4-dineopentyl-thiophene-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  3,4-乙撑二氧噻吩（EDOT）和噻吩-S，S-二氧化物单元混合的π-共轭低聚物的分子工程

  摘要：

  基于噻吩，3，4-乙撑二氧噻吩（EDOT）和噻吩-S，S-二氧化物单元的各种组合，合成了一系列π共轭低聚物。理论计算，光学和电化学数据表明，共轭体系中EDOT和S，S-二氧化物单元的相对位置对其电子性能产生很大影响。EDOT单元在S，S-二氧化物单元位于侧向位置的共轭链内的插入导致呈现适度的带隙的平面共轭体系。与此相反，被取代的小号，小号位于主链内的-二氧化物单元产生共轭链的扭转。然而，当EDOT和S，S-二氧化物部分被未取代的噻吩环分开时，扭转角显着降低。在链的中间位置引入S，S-二氧化物单元对降低LUMO水平具有更强的作用，而在侧面位置插入EDOT单元则限制了HOMO水平的降低。因此，相应的低聚物呈现出最小的电化学间隙，而电氧化通过双电子过程直接导致了指示状态。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.006

文献信息

• Solvent-Free, Microwave-Assisted Synthesis of Thiophene Oligomers via Suzuki Coupling
  作者：Manuela Melucci、Giovanna Barbarella、Giovanna Sotgiu

  DOI：10.1021/jo026269d

  日期：2002.12.1

  The purpose of this study was to obtain a rapid, efficient, and environmentally friendly methodology for the synthesis of highly pure thiophene oligomers. The solvent-free, microwave-assisted coupling of thienyl boronic acids and esters with thienyl bromides, using aluminum oxide as the solid support, allowed us to rapidly check the reaction trends on changing times, temperature, catalyst, and base

  这项研究的目的是获得一种快速，高效和环保的方法来合成高纯度的噻吩低聚物。噻吩基硼酸和酯与噻吩基溴的无溶剂微波辅助偶联，使用氧化铝作为固体载体，使我们能够快速检查反应时间，温度，催化剂和碱的变化趋势，并轻松优化实验获得公允价值目标产品的条件。该方法为制备可溶性噻吩低聚物提供了新颖，通用且非常快速的途径。因此，例如，通过2-溴-2,2'-联噻吩与双（频哪醇）二硼的反应，在6分钟内获得了四噻吩（分离产率为65％），而二噻吩并噻吩与噻吩基硼酸的反应在11分钟内获得了喹噻吩（分离产率为74％）。报道了新的手性2，2′-联噻吩的合成。对某些反应副产物的详细分析使我们能够阐明反应机理的几个方面。虽然证明使用微波非常方便常规噻吩基部分之间的偶联，但对于噻吩基环与噻吩基-S，S-二氧化物部分的偶联而言却并非如此。实际上，在这种情况下，由于竞争性的，加速的Diels-Alder反应可提供多种缩合产物，因此以低