ethyl 2-(2,6-dioxo-4-phenyl-2,3-dihydropyrimidin-1(6H)-yl)acetate | 61736-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2,6-dioxo-4-phenyl-2,3-dihydropyrimidin-1(6H)-yl)acetate
• 英文别名: 3-Ethoxycarbonylmethyl-6-phenyluracil；(2,6-dioxo-4-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetic acid ethyl ester；(2,6-Dioxo-4-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-essigsaeure-aethylester；Ethyl 3,6-dihydro-2,6-dioxo-4-phenyl-1(2H)-pyrimidineacetate；ethyl 2-(2,4-dioxo-6-phenyl-1H-pyrimidin-3-yl)acetate
• CAS: 61736-37-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄
• 分子量: 274.276
• InChiKey: HNUSZGNETCXSRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2,6-dioxo-4-phenyl-2,3-dihydropyrimidin-1(6H)-yl)acetate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (2,6-dioxo-4-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  RESEARCHES ON PYRIMIDINES. CXIX. DETERMINATION OF THE CONSTITUTION OF ALKYLATION PRODUCTS OF PHENYLURACIL AND PHENYLHYDROURACIL¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01375a051
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 ethyl 2-(2,6-dioxo-4-phenyl-2,3-dihydropyrimidin-1(6H)-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯基与环肟的原子经济银催化双官能度：嘧啶二酮

  摘要：

  描述了前所未有的银催化的异氰酸酯基与环肟的双官能化。这种方法可以高效，原子经济地组装大量结构新颖，有趣的嘧啶二酮，并具有一定的功能范围。所得产物可以容易地转化成一些有用的化合物。此外，该方法还可用于一些生物活性分子的后期修饰。

  DOI：

  10.1002/anie.201801363

文献信息

• Difunctionalization of the Isocyano Group: Atom-Economic ­Synthesis of Pyrimidinediones
  作者：Jian Lang、Ye Wei

  DOI：10.1055/s-0037-1610348

  日期：2019.2

  the nitrogen and carbons atoms of the isocyano group would largely enrich the structural diversity of compounds. Herein, we disclosed a silver-catalyzed difunctionalization of the isocyano group with cyclic oximes. This method can generate a great array of structurally novel and interesting pyrimidinediones and features excellent atom economy, good functional group compatibility, and amenability to late-stage

  探索涉及在异氰基的氮和碳原子上形成新化学键的合成方法将在很大程度上丰富化合物的结构多样性。在此，我们公开了异氰基与环状肟的银催化双官能化。该方法可以生成大量结构新颖且有趣的嘧啶二酮，并具有优异的原子经济性、良好的官能团兼容性和后期修饰的适应性。
• 一种嘧啶二酮类化合物的制备方法
  申请人：中国人民解放军第三军医大学

  公开号：CN107311940B

  公开（公告）日：2019-08-30

  本发明涉及一种嘧啶二酮类化合物的制备方法，在溶剂中，惰性气体保护下，以环状肟脂类化合物和异氰类化合物作为反应原料，在一价银化物催化作用下，高效合成嘧啶二酮类化合物。本发明所述制备方法原料廉价易得、步骤简短、方法原子经济性高（100%），反应条件温和，可大规模工业应用，通过利用环状肟酯N‑O键断裂，一步、高效构建嘧啶二酮类化合物，实现了该体系化学合成的突破性进展，并促进该体系相关药物化学研究的深层次扩展。